路飛VS東海阿龍
在東海娜美村子，路飛為了讓娜美上船，打敗了東海霸主阿龍，幫娜美的家鄉解救出來。打敗阿龍後，路飛的賞金開始變成三千萬。這好像是路飛第一張懸賞圖。
路飛VS七武海克洛克達爾
路飛在沙之國幫助微微公主解救她的國家，與七武海里面的克洛克達爾進行戰鬥，最後打敗了克洛克達爾，賞金也由原來的三千萬貝利，飆升到一億。記得後面去空島的時候還被貝拉米挑釁，仗著自己伍仟伍佰萬賞金，看不起路飛三千萬，最後被路飛打敗。（其實當時路飛賞金已經一億的，只是他們還沒收到報紙）
路飛VSCP09路奇
路飛一夥從空島下來後，在水之都買船，當時遇到了CP09，然後羅賓被抓往司法島。路飛為了解救被CP09抓走的羅賓，草帽一夥來到司法島與世界政府為敵，然後草帽團對抗政府的CP09，路飛和CP09裡的老大路奇進行對戰，最後還是把路奇給打敗了，賞金也由原來的一億提升到三億。
路飛VS頂上戰鬥
路飛為了救艾斯，從海底監獄跑到了海軍本部，而且當時在海軍本部爆發了大事件“頂上戰爭”，在戰鬥中，白鬍子賞識路飛，還派人協助路飛拯救艾斯，最後路飛從海軍手裡把艾斯救了下來。但在撤退的時候，赤犬耍陰謀，用言語諷刺白鬍子來挑釁艾斯，最後艾斯留下與其戰鬥。在關鍵時刻艾斯為了保護路飛，被赤犬貫穿胸膛，最後犧牲了！頂上戰爭結束後，路飛的賞金再一次上升一個臺階，達到了四億貝利。
路飛VS七武海多弗朗明哥
兩年後，路飛解救魚人島在冰火島遇到了羅，和羅一起扳倒凱多，於是第一步計劃就是先幹掉多弗朗明哥。於是他們前往多弗朗明哥所在的國家，在路飛見到這個國家陰暗面後，對明哥很是痛恨，最後和多弗朗明哥打了起了。最後的結局是路飛贏了，賞金也由四億變成了五億。
路飛VS夏洛特·卡塔庫慄
明哥的事件結束後，路飛去了象島，當時打算象島結束後去和之國的，但因為山治被大媽帶走了，路飛為了救回夥伴，就和娜美、喬巴、布魯克以及毛皮族的一起去蛋糕島。這次路飛面對的敵人是四皇之一的大媽，路飛正面不敵大媽，但打敗了兩位將星，其中一位名叫卡塔庫慄，賞金更是高達十億五千七百萬貝利。最後路飛在魚人們和傑爾馬66的幫助下逃離的蛋糕島。之後被新聞王莫斯根深挖一下底細，讓路飛的賞金從原來的五億提升到十五億，成為了海賊世界裡的第五皇！
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