路飞VS东海阿龙
在东海娜美村子，路飞为了让娜美上船，打败了东海霸主阿龙，帮娜美的家乡解救出来。打败阿龙后，路飞的赏金开始变成三千万。这好像是路飞第一张悬赏图。
路飞VS七武海克洛克达尔
路飞在沙之国帮助微微公主解救她的国家，与七武海里面的克洛克达尔进行战斗，最后打败了克洛克达尔，赏金也由原来的三千万贝利，飙升到一亿。记得后面去空岛的时候还被贝拉米挑衅，仗着自己伍仟伍佰万赏金，看不起路飞三千万，最后被路飞打败。（其实当时路飞赏金已经一亿的，只是他们还没收到报纸）
路飞VSCP09路奇
路飞一伙从空岛下来后，在水之都买船，当时遇到了CP09，然后罗宾被抓往司法岛。路飞为了解救被CP09抓走的罗宾，草帽一伙来到司法岛与世界政府为敌，然后草帽团对抗政府的CP09，路飞和CP09里的老大路奇进行对战，最后还是把路奇给打败了，赏金也由原来的一亿提升到三亿。
路飞VS顶上战斗
路飞为了救艾斯，从海底监狱跑到了海军本部，而且当时在海军本部爆发了大事件“顶上战争”，在战斗中，白胡子赏识路飞，还派人协助路飞拯救艾斯，最后路飞从海军手里把艾斯救了下来。但在撤退的时候，赤犬耍阴谋，用言语讽刺白胡子来挑衅艾斯，最后艾斯留下与其战斗。在关键时刻艾斯为了保护路飞，被赤犬贯穿胸膛，最后牺牲了！顶上战争结束后，路飞的赏金再一次上升一个台阶，达到了四亿贝利。
路飞VS七武海多弗朗明哥
两年后，路飞解救鱼人岛在冰火岛遇到了罗，和罗一起扳倒凯多，于是第一步计划就是先干掉多弗朗明哥。于是他们前往多弗朗明哥所在的国家，在路飞见到这个国家阴暗面后，对明哥很是痛恨，最后和多弗朗明哥打了起了。最后的结局是路飞赢了，赏金也由四亿变成了五亿。
路飞VS夏洛特·卡塔库栗
明哥的事件结束后，路飞去了象岛，当时打算象岛结束后去和之国的，但因为山治被大妈带走了，路飞为了救回伙伴，就和娜美、乔巴、布鲁克以及毛皮族的一起去蛋糕岛。这次路飞面对的敌人是四皇之一的大妈，路飞正面不敌大妈，但打败了两位将星，其中一位名叫卡塔库栗，赏金更是高达十亿五千七百万贝利。最后路飞在鱼人们和杰尔马66的帮助下逃离的蛋糕岛。之后被新闻王莫斯根深挖一下底细，让路飞的赏金从原来的五亿提升到十五亿，成为了海贼世界里的第五皇！
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