上世纪90年代末到2000年初的那些年，香港娱乐圈的男明星如雨后春笋，一个比一个帅，个个有颜值有演技，比如谢霆锋、陈冠希、吴彦祖、余文乐等。当时，不少娱乐公司看到了众多男明星发展的好势头，纷纷推出新人，萧正楠正是其中一个。
2001年，萧正楠从香港城市大学毕业，同年参加“太阳计划之优质乐坛接班人歌唱比赛”，获得冠军。当时因帅气的外貌、阳光的形象，萧正楠被香港媒体誉为“谢霆锋的接班人”，其实，1977年出生的萧正楠比谢霆锋还要大3岁。
2002年，萧正楠签约李泽楷旗下Music Nation，成为公司力捧新人，并夺得2002年度十大中文金曲颁奖礼“最有前途新人奖金奖”等诸多奖项。2004年，萧正楠被公司安排到北京发展，同年，萧正楠在李力持执导的中国内地剧《中华小当家》担任主角。
然而，萧正楠的“北上之路”并没有想象中顺利，在接连拍了几部电视剧后，还是无人问津。2008年，萧正楠回港成为无线电视旗下艺人，并于当年在《东山飘雨西关晴》里出演关浩长，这是他签约TVB之后的首套剧集。2009年在《宫心计》里出演李瀍，2010年在《公主嫁到》里出演饰演“妻管严”大驸马赵弘。
从风头正劲的新人，再次回到香港演艺圈却只能演些配角，萧正楠仿佛错过了香港娱乐圈发展最好的时候。只能在一部又一部的众多剧集中磨练自己的演技。
2012年，萧正楠一口气出演《拳王》《天梯》《大太监》《当旺爸爸》四部剧集。其中，在台庆剧《大太监》饰演大反派“凌添寿” ，在《当旺爸爸》里饰逗比宅男演叶贵，戏中，他留着滑稽的冬菇头，穿着大背心、花裤衩，比着怂怂的剪刀手就敢出来表演，集憨直、可爱、脸皮厚于一身。凭借《当旺爸爸》“叶贵”一角提名MY AOD我的最爱颁奖典礼2012“我的最爱电视男配角”、“我的最爱出位人气王”、2012年万千星辉颁奖典礼“最佳男配角”及“飞跃进步男艺员”。
2013年，萧正楠终于迎来了自己演艺生涯的巅峰，主演时代剧《巨轮》饰演罗威信，获得最佳男主角、最受欢迎男角色、飞跃进步男艺员等多项提名。
最近几年，萧正楠的最大的新闻就是和TVB当家花旦黄翠如的恋情，两人于2014年因戏结缘，相比出演的剧集，粉丝更很期待两人的婚礼。
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