唐伯虎當時確實是才子之一，但是科舉落榜，只能賦閒在家，後被寧王賞識，但是寧王想要造反，唐伯虎不想牽連其中，只好裝瘋賣傻，僥倖逃過一劫，但自此以後，唐伯虎再無大志，整日流連青樓場所。
中國的戲劇中總希望才子配佳人，給唐伯虎身邊配了八個國色天香的佳人，但是真實歷史中的唐伯虎，卻無福享受，一共娶過兩個妻子，但是全部都先他而去，唐伯虎最終對感情也充滿了落寞，委身於一青樓女子。
十六歲的唐伯虎高中秀才，十九歲那年唐伯虎迎娶了自己的第一個妻子徐氏，洞房花燭夜，金榜題名時，人生四大喜事唐伯虎此時獨佔兩份，那時的唐伯虎年少氣盛，彷彿抬手之間就可高中狀元，抱的佳人歸來。
但好景不長，兩人恩愛沒有多久，徐氏因病去世，唐伯虎心情鬱憤，徐氏的死讓唐伯虎發奮讀書，以此來緩解心中的落寞。終於唐伯虎再次高中解元，於是就有了南京解元唐伯虎之稱。
二十七歲時，唐伯虎找到了第二任妻子，唐伯虎準備去京城參加科舉考試，但卻身受牽連落入科考舞弊案，攔擋入獄，出獄之後，唐伯虎窮困潦倒，他的妻子也離他而去，唐伯虎此時對人生徹底失望，終日花天酒地，不思進取。
唐伯虎畢竟還是有文采也天賦的，青樓女子九娘被唐伯虎吸引，兩人終日吟詩對賦，九娘更是資助唐伯虎，讓他學習繪畫，唐伯虎的丹青終有所成，唐伯虎也沒辜負九娘對他的期望，幫九娘贖身娶她為妻。
此時的唐伯虎已經過了知天命的年紀，對於往事也已經看開，正如唐伯虎詩中對自己所寫：“我問你是誰？你原來是我。我不認識你，你卻要認我。噫！
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