袁世凱雖然讀書並不用功，但是，才氣卻是有的。十三歲時曾制聯“大野龍方蟄，中原鹿正肥。”寥寥十字，比楚霸王的“彼可取而代之”和劉邦的“大丈夫當如此也”豪氣無二，而文采尤過之，從中不難看出少年袁世凱的才華和抱負。
他為學不喜歡文章，僅僅為應試科舉勉強學習了一點八股的技法。袁世凱的文章寫得極度另類。也是在他十三四歲時，塾師命其作八股，恰巧其師與客人下圍棋，袁世凱忽然來了靈感，揮筆疾書：
“道千乘之國，若著此局焉。夫著棋不厭詐也，治國亦不厭詐也。治國非為著棋乎？”
其師看畢，大驚失色。據說袁保慶在看過這篇八股後說：“這個孩子志向不小，苟不慎之，覆家滅門，也是可能的。”
稍大些，老師王雁臣以“普天之下，莫非王土，率土之濱，莫非王臣”為題，要他撰寫一篇八股文。袁世凱的八股文章從整體上看，糟糕得一塌糊塗，不過其中兩段卻的確讓人驚歎：
“東西兩洋，歐亞兩洲，隻手擎之不為重。吾將舉天下之土，席捲囊括於座下，而不毛者，猶將深入。堯舜假仁，湯武假義，此心薄之而不為；吾將強天下之人，拜手嵇首於闕下，有不從者，殺之無赦！”
能將僵化枯燥的八股文寫得如此豪放，雖然不合體制，倒的確是很難得。
袁世凱既然胸有大志，想成就一番功業，當然也希望自己有“傳世之文”，所以也搞過一點文學。他的詩不計平仄，不講對仗，一味以氣勢取勝。十五歲在南京時，袁世凱曾登雨花臺，作七律一首，題為《懷古》：
我今獨上雨花臺，萬古英雄付劫灰；
謂是孫策破劉處，相傳梅鍋屯兵來。
大江滾滾向東去，寸心鬱郁何時開；
只等毛羽一豐滿，飛下九天拯鴻哀。
他業餘時間還組織過文社“麗澤山房”和“勿欺山屋”，這是他一生中唯一的一段文藝生活。但終究不是這塊料，“高考”失敗後，一怒之下，燒燬了所有的複習資料，說大丈夫要效命疆場不應窩囊在教室裡。終於，他帶著幾十個人跑到登州府，找到父親的好友、一位叫吳長慶的“慶軍”首領當了大兵。
當時天下越來越亂，他少年時代的學習經歷，使他終究還是以做事的才幹取勝。這個人最厲害的就是亂局中取勝，越亂越成功。按老官場的標準，他也確實能力強，做地方官，搞外交，練兵，辦洋務，沒一樣不成的，沒一樣不體面的，而且全是真功夫，不像北洋水師成了“銀樣蠟槍頭”。後來，他甚至慶幸自己沒有科舉成功，否則，人間只是多了一個腐儒。
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