（1）吳用真的“沒用”嗎？
在許多人眼裡，梁山上排名第三的“吳用”人如其名，就是“沒用”的意思。比起智謀來說，相信絕大多數人都認為神機軍師朱武更適合成為梁山的第一智囊。
的確，在我們熟悉的吳用的故事裡，吳用似乎都沒起什麼作用。比如智取生辰綱中，蒙汗藥是白勝配的，吳用所起到的作用，其實只有勸說阮氏三兄弟入夥“幹一票大買賣”。但在生辰綱面前，不論是誰告訴阮家兄弟，似乎都無所謂，畢竟在阮氏三雄出場的時候，他們已經被王倫領導的水泊梁山逼得沒飯吃了。
在江州府營救宋江的故事裡，宋江原本就只是一個題了反詩的“賊配軍”，儘管罪重，但按正常流程，等朝廷風聲過了，宋江也就被放了。而在牢裡，宋江有戴宗、李逵照顧，生活也並不會太糟。但吳用定了計策，讓蕭讓、金大堅給蔡九寫了封“家書”，結果宋江差點當場被處死。
再後來三打祝家莊，開始梁山吃了大虧，最終還是依靠孫立的投降才從“內部瓦解“了祝家莊。而吳用在這裡，也並沒有什麼真正的存在感。
那麼問題來了，“智多星“吳用，他的智謀到底在哪呢？
（2）吳用的人生轉機在哪裡？
我們知道，絕大多數梁山好漢都是在江湖上混不下去了，才決定上梁山入夥。比如呼延灼的連環馬被破，逃到青州府，除了二龍山之外，其他山頭基本上被打了個遍。於是好漢們沒有辦法，只能加入梁山。
吳用並不是。儘管吳用原本就是一個落地秀才，只能夠給晁蓋做“顧問“為生。但對任何人來說，平凡的人生總是會因為一個機會翻身，對吳用來說，這個機會正是——生辰綱。
所以對吳用來說，生辰綱一定別有用途，讓自己和梁山的命運緊緊的結合在一起。
這個命運就是招安。
（3）吳用是怎麼想問題的？
其實對宋朝朝廷來說，連年匪患早已經讓他們總結出了一套對抗農民起義軍的有效辦法，這個方法就是——招安。也就是說，如果一個人不讀書，或者讀不好書，那他除了老老實實的當老百姓外，還有一個選擇，就是造反，然後等待朝廷招安自己，封一個官職，從而“光宗耀祖”。我們熟悉的岳飛嶽武穆，就特別善於此招。
所以對吳用來說，當他聽到生辰綱的消息時，是完全有能力勸晁蓋不要當土匪的，畢竟從後面的發展看來，晁蓋治下的梁山其實非常貧窮，生活根本不如在鄆城縣的那般舒坦。但吳用卻選擇更激進的辦法，劫生辰綱，當大土匪，從而讓自己獲取仕途。
於是我們看到，不管其他人如何想問題，吳用思考問題的方式永遠是基於梁山出發的，而不是效忠任何人。
（4）吳用絕不會效忠晁蓋。
其實在白龍廟英雄小聚義後，宋江一干人上梁山“老頭領坐左邊，新頭領坐右邊”開始，吳用就已經開始向著宋江說話，不怎麼把晁蓋“放在眼裡”了。因為在晁蓋眼裡，自己，或者說梁山的“面子”，比任何人都重要。但面子並不能當飯吃，也對朝廷的發展沒有任何好處。
所以當晁蓋聽說楊雄、石秀投奔梁山是因為時遷“偷雞不成“的時候，晁蓋的反應時：
“折了我梁山的銳氣！“
但此時的梁山又有什麼“銳氣“可言呢？
於是宋江說了四個應該攻打祝家莊的理由：
一是不能被這廝折了銳氣；二乃免此小輩，被他恥辱；三則得許多糧食，以供山寨之用；四者，就請李應上山入夥。”
當然，吳用這時候的反應就很直接了：
“公明哥哥之言最好。豈可山寨自斬手足之人？“
當眾打晁蓋的臉，從此晁蓋也應該明白，吳用再不會聽自己調遣了吧？
（5）吳用也不會聽宋江的調遣。
自從宋江為梁山找到了一條“快速致富”的道路，也就是“以任何方式拉有錢人入夥”之後，梁山先後“請”上山了李應、柴進，乃至於盧俊義這樣的大財主，從而讓梁山從極短的時間裡，成為了天下首屈一指的土匪幫派。
但宋江其實是有底線的，潛意識裡的宋江並不希望自己把“事鬧大”，所以即便是為了營救柴進，攻陷高唐州時，宋江依然是隻打劫官府的糧倉，但對於老百姓還是秋毫不犯的。
但吳用不一樣。有一次宋江背上長瘡，但這時為了山寨的“入賬”，吳用決定帶兵親自攻打大名府。
小生不才，願獻一計，趁此機會，就取北京錢糧，以供山寨之用。
結果被吳用打下的大名府變成了什麼樣子呢？
民間被殺死者五千餘人，傷者不計其數……此時北京城內黎民百姓，一個個鼠竄狼奔，一家家神號鬼哭，四下裡火光亙天，四方不辨。
所以吳用根本就不在乎宋江打出的“忠義”的名號，既然是為了錢財，那麼蚊子再小也是肉，百姓和官軍又有什麼區別？
（6）吳用也不會真心忠於朝廷。
我們知道，宋江的吃相是非常難看的。比如梁山已經強大到朝廷無可奈何的程度，朝廷一說招安，宋江馬上就同意了：
我們受了招安，得為國家臣子，不枉吃了許多時磨難！今日方成正果！
在宋江眼裡，招安，其實是“正果”。但吳用怎麼看呢？
論吳某的意，這番必然招安不成；縱使招安，也看得俺們如草芥。等這廝引將大軍來到，教他著些毒手，殺得他人亡馬倒，夢裡也怕，那時方受招安，才有些氣度。
畢竟在吳用眼裡，如果和朝廷談判的籌碼不夠，自己又如何能夠以布衣身份“逆襲”呢？
然而，吳用的忠心是很容易叛變的。比如在小說八十五回，大遼國的歐陽侍郎打算“招安”宋江，等歐陽侍郎一走，吳用說道：
“我尋思起來，只是兄長以忠義為主，小弟不敢多言。我想歐陽侍郎所說這一席話，端的是有理。目今宋朝天子，至聖至明，果被蔡京、童貫、高俅、楊戩四個奸臣專權，主上聽信。設使日後縱有成功，必無升賞。我等三番招安，兄長為尊，只得先鋒虛職。若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝，只是負了兄長忠義之心。”
所以對吳用來說，對朝廷的忠心又算什麼呢？說到底，一個落地的秀才，為了“逆襲”，是什麼都做得出來的。
（7）吳用之死
當然，吳用所做的這一切都是有基礎的。這個基礎正是他不斷努力，發展壯大的梁山。
所以當征討方臘後，梁山好漢們死的死，殘的殘，活著的也各自分散。吳用再也沒有當初能夠和大宋、大遼皇帝談判的資本。
於是忽然有一天，吳用夢到宋江死了，連核實信息的意思都沒有，便和花榮“大哭一場，雙雙懸於樹上，自縊身死”。
從此，一個時代結束了。
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