上回說到西門慶是個重視友情的人，當然這裡的友情和我們說的肝膽相照、榮辱與共的真感情不同，是他社交的需要。但是不可否認的是，西門慶在世之時，對這些朋友相當不錯。可惜物以類聚、人以群分，西門大官人的朋友們沒一個正經人，佔盡了西門慶的便宜，就連他死後的家產也不放過。
咱們先來梳理一下西門慶的朋友們：
應伯爵：他可不是真的伯爵，諧音白嚼（jué），山東方言中伯諧音白，爵對應的是嚼，意思是白吃白喝，當然還沒少白拿
謝希大：洩稀大，清河衛千戶官兒應襲子孫，起點不錯，卻生生的把自己作成了破落戶
花子虛：明明很有錢，也大方捨得花，然而在朋友中就是沒什麼地位，可見當大哥光靠撒錢還不行；名子虛，這人在世上就是一場虛空
孫天化：天話，綽號孫寡嘴，年紀不小了沒個正形，專門在脂粉堆裡討生活
祝念實：也叫祝日念，逐日賤
雲理守：雲裡手，也是個會撈東西的
吳典恩：無點恩，沒有一點恩情的人
常峙節：常時借，手頭就沒有寬裕的時候
白賚光：又名白來創，白來搶
朋友們的名字也暴露了她們的本性，說到這裡，《金瓶梅》裡諧音起名也是有趣，對後來的《紅樓夢》也產生了很大的影響。
要論起無賴，這哥幾個真是半斤八兩，在西門慶死後，他們紛紛另投他人，把西門慶的女人們、財產、生意紛紛的介紹給新主人。這其中傷害西門家最深的，要屬之前戲份並不多的雲理守。
第一百回 韓愛姐路遇二搗鬼 普靜師幻度孝哥兒，適逢世道不穩，吳月娘同吳二舅眾男女，身帶著一百顆胡珠，一柄寶石絛環，前往濟南府，投奔此前定過兒女親家的雲理守。雲理守此時做了參將，月娘還在趕路沒曾相見，在永福寺中做了個奇怪的夢。夢見雲理守打起了月娘的主意，想要強迫月娘成親：
雲理守乃道：“嫂嫂不知，下官在此雖是山城，管著許多人馬，有的是財帛衣服，金銀寶物，缺少一個主家娘子。下官一向思想娘子，如喝思漿，如熱思涼。不想今日娘子到我這裡與令郎完親，天賜姻緣，一雙兩好，成其夫婦，在此快活一世，有何不可？”
月娘聽了，心中大怒，自然是不肯。雲理守為了脅迫月娘就範，殺死了吳二舅和小廝玳安。月娘驚恐，使了個權宜之計：
月娘道：“你先與我孩兒完了房，我卻與你成婚。”雲理守道：“不打緊。”一面叫出雲小姐來，和孝哥兒推在一處，飲合巹杯，綰同心結，成其夫婦。然後扯月娘和他雲雨。這月娘卻拒阻不肯，被雲理守忿然大怒，罵道：“賤婦！你哄的我與你兒子成了婚姻，敢笑我殺不得你的孩兒？”向床頭提劍，隨手而落，血濺數步之遠。
月娘醒來，發覺是南柯一夢，卻也嚇出了一聲冷汗，方才明白，這是永福寺長老在告誡自己，如果還照著現在的路走下去，西門家就是如此下場。還不趕快把兒子孝哥送去出家修行，為他的親爹贖罪。
雖然雲理守輕薄吳月娘，殺西門慶兒子孝哥並沒有真正發生，但根據作者的意圖，如果月娘和他相見，他也勢必會做出如此舉動。因為西門慶的好兄弟們和他一樣，利益當前，根本沒有道德底線。換做是西門慶在如此形勢下，恐怕也會有一樣的行徑吧。
自此，西門家的後代正式斷絕，作為西門慶的結拜好兄弟，雲理守，成了壓垮這個曾經清河縣最大富戶的最後一棵稻草。
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