萊昂納多與凱特相識於泰坦尼克號，當時的凱特第一次看到萊昂納多簡直心花怒放，跑去找導演要求導遊一定要選萊昂納多，就算導遊不選，她自己也會選。就這樣他們之間開始了長達20年的友誼。泰坦尼克號推出時，凱特遭到一些負面的評論說她太胖把船壓沉了，面對這些負面評論萊昂納多安慰她忘記你的體重，你美極了。
他們從不掩飾對彼此的喜歡，第一個金球是最佳女配，雖然激動，但還沒有完全失去理智，第一個擁抱對象是自己老公sam。但第二個金球得最佳女主時（同一屆，獲得了兩個金球），完全傻了，激動得第一擁抱萊昂納多上臺之後，說生命中兩個最重要的男人，第一個講的是萊昂納多，而且是語無倫次的講。完全看得出來不是有底稿的，如何愛他，並愛他十三年，如何love you with all my heart，而萊昂納多在臺下紅著眼睛給凱特送著飛吻。
在之後的奧斯卡金像獎上萊昂納多成功封帝，臺下的凱特早已紅了雙眼，兩人激動的擁抱親吻。凱特在接受雜誌採訪時談到了她與萊昂納多多年以來的真摯情感。他要比世界上的任何一個人都更要了解我，他是我感情上的靠山，沒有他，真不知道我會變成什麼樣子。 萊昂納多則認為，兩人之所以如此親近是因為他們是一塊兒成長起來的，並且一直守護著對方，萊昂納多說：在這個過程中，當我們遇到人生的重大時刻時，都會得到對方的鼓勵。儘管對於萊昂納多的友情深表感激，但是為兩個孩子，她會更加的堅強。在有了子女之後，你就不得不變得更加堅強起來，我相信，不應該對孩子有所隱瞞，因為他們都有自己的感受。
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