宋慶齡與妹妹宋美齡因為政治立場的緣故可謂老死不相往來，但是在二人晚年的種種細節可以看出她們很懷念彼此的姐妹之情。但出於無奈不得不天各一方。
早在蔣介石和宋美齡結婚之前，蔣介石就已經有了原配夫人毛福梅和兒子蔣經國，以及妾室陳潔如夫人。但即便如此他還找到孫中山，希望能夠從中牽線搭橋，讓他迎娶宋美齡。但孫中山向夫人宋慶齡提及此事時，宋慶齡堅決反對。
在宋慶齡看來，蔣介石不但有妻有妾有孩子，還有情人，名聲非常不好。宋慶齡還表示，寧可妹妹去死，也不願意她嫁給蔣介石。
不同意這樁婚事的還有宋氏三姐妹的母親倪桂珍以及宋家長子宋子文。但是大姐宋藹齡出於各種政治、經濟、軍事上的利益，極力撮合宋美齡與蔣介石的婚姻。
而蔣介石看重的是孫中山與宋家的姻親關係，以及他們與英美各國緊密的經濟利益。蔣介石若娶了宋美齡，那他就成了孫中山的連襟，繼承孫中山的政治遺產更是名正言順。蔣介石想成為中國最高統治者，需要強大的軍事和經濟實力做後盾。宋子文是理財高手，宋藹齡孔祥熙夫婦是金融大亨，和宋家、孔家攀親，對蔣介石的仕途來說無疑是強大的助力。
蔣介石為了達成目的，與妻子毛福梅離婚，妾室陳潔如打發出國。在宋藹齡的遊說下，宋家都接受了這門親戚關係。但是宋慶齡卻始終不答應。
其實在婚姻方面，宋美齡深受宋慶齡影響，心中自認非英雄不嫁。但訂婚的消息公佈後，她唯獨沒能得到二姐的祝福。
宋慶齡認為宋美齡和蔣介石的婚姻是權力的交易，一個投機遊戲。婚禮當日，宋慶齡沒去參加。
在之後的崢嶸歲月中，蔣介石几次恨不得將宋慶齡置之死地。但是宋美齡發覺後大為震怒，她認為政治是政治，親情是親情，而這要分別對待。她鄭重警告蔣介石和戴笠，要他們慎重行事，否則後果自負。
但是抗戰後期宋慶齡偏向於共產黨，以至於宋美齡越來越少提到二姐。
宋子文去世後，宋美齡乘機參加葬禮。但是半路她得知宋慶齡也趕來參加哥哥的葬禮。由於擔心與中共代表宋慶齡相見陷入統戰圈套，宋美齡權衡再三沒有參加葬禮。然而宋慶齡因飛機包租問題也未能成行。宋靄齡得知二妹不能來，才姍姍來遲參加弟弟葬禮。
在宋慶齡病重期間和逝世前，曾多次表達想最後看看妹妹的願望。甚至還安排了宋美齡來大陸的住宿等一系列問題。大陸給宋美齡發了電報，希望她能來見宋慶齡最後一面。但最後只等到短短一行字：讓姐姐來美國治病吧。
宋慶齡至死未能見到妹妹。
大陸方面致電宋美齡請她參加葬禮，但宋美齡致電蔣經國：骨肉雖親，大道為重。
宋慶齡去世不久以後，宋美齡輾轉得到一本《宋慶齡畫傳》。據旁人回憶，宋美齡一幅一幅照片看了足足兩個多小時，閱後什麼多沒說，而是小心翼翼地把畫冊收藏了起來。
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