孫中山、宋慶齡、蔣介石三人有扯不清的關係。簡單的一句話：宋慶齡是孫中山的妻子，蔣介石是宋慶齡的親妹夫，蔣介石也是孫先生的連襟，也是自己的愛將。這三人對中國近現代史的影響頗大。
孫中山總體上來說比較信任蔣介石，但宋慶齡對蔣介石的態度截然相反，二人一直不和。
蔣介石看上了宋家小妹宋美齡，於是就找孫中山說情，孫中山一口答應蔣介石可以幫這個忙，卻不料宋慶齡反對。在宋慶齡眼裡，蔣介石追求小妹宋美齡動機不純，小妹不會得到幸福，而且蔣介石個人品行不端，已經有了妻妾，更主要的是她嫌棄蔣介石一身軍匪的臭氣。
蔣介石看宋慶齡這般反應，自然不會從心裡感念她。
事實上二人早就不和，表面上兩人見面時說話，但說的都是無關緊要的。
孫先生於1925年3月12日去世，蔣介石表達了沉重的“哀痛”。此時的蔣介石已經是國民黨內地位較高的人物。他一直有個心願，娶了宋美齡，但宋慶齡一直阻撓。
孫先生去世後，蔣介石公然違背孫先生的革命意志。1927年4月12日，蔣介石精心發動了反革命政變，大肆搜捕共產黨員。
蔣介石的特務們跟去了上海，特務整天在宋慶齡的住宅旁轉來轉去，宋慶齡的女僕出門時經常會有人在背後跟著，蔣介石還派人寫恐嚇信給宋慶齡。
宋慶齡在上海莫里哀路29號的家中閉門不出，謝絕一切來客。蔣介石拼命想將宋慶齡拉回來，目的就是想借宋慶齡“孫夫人”的威望來抬高自己，宋慶齡看出蔣介石的意圖，她決定決不允許蔣介石得逞。
蔣介石見不奏效，於是對宋慶齡起了殺心，但宋家姐妹進行干涉，蔣介石這才收手。
由於人身安全受到威脅，宋慶齡於是決定去蘇聯。孫先生活著時與很多蘇聯的革命人士關係很好，在蘇聯，宋慶齡可以得到很好的照顧。
她還說:“國民黨冒牌領袖們所領導的反革命運動危害了三大政策，因此，國民黨內部的革命一翼必須使蘇聯深深地相信……還有許多人將繼續忠於孫中山制定的三大政策。我要親自到莫斯科說明這一點。”
1927年12月1日，蔣介石與宋美齡在上海舉行婚禮。此時的蔣介石還處於下野的狀態，但參加婚禮的人中有很多國民黨高官和外國使節，可見蔣介石在國民黨內的地位。
宋慶齡認為這就是一場政治聯姻，但沒有絲毫辦法。
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