克利夫蘭騎士隊在今年的總決賽中遭到宿敵金州勇士0-4橫掃，這讓騎士顏面盡失，再加上騎士巨星勒布朗-詹姆斯遲遲沒有做出續約承諾，所以他們可能會失去去年休賽期用老將底薪簽下的那些實力球員。
事實上，傑夫-格林是唯一一個可以去其他球隊的老將底薪球員，騎士隊去年休賽期也用老將底薪簽下了德里克-羅斯和何塞卡爾德隆，但是羅斯已經加盟了森林狼，而卡爾德隆當然不是一個很受歡迎的自由球員。
對於騎士來說，他們顯然不想失去這位物美價廉的鋒線老將。在全明星週末之前，格林的場均得分可以拍到全隊第四，每場比賽都能夠得到穩定的出場時間，雖然在全明星週末之後他的場均得分上漲了0.4分，但格林的效率卻下降了，他甚至一度掉出泰倫-盧的常規輪換陣容。
比如在賽季中期的三場比賽中，格林的出場時間甚至一度高達場均40分鐘，但是接下來的第四場比賽中，盧指導卻僅僅給了他12分鐘的出場時間。
儘管格林的發揮並不是很穩定，但是他的身高、速度、敏捷性和運動能力一支都很出色，這些特點也使他成為騎士本賽季性價比最高的一筆簽約，尤其是考慮到騎士沒有足夠的薪金空間。
格林職業生涯三分線外的命中率高達40%，但是本賽季這個數據下降到了31.2%。和許多騎士隊友類似，這個數據在季後賽中進一步下降。但是格林顯然並不懼怕這種情況到來，尤其是在東部決賽搶七大戰中，他打出了本賽季的巔峰之作。
如果沒有他在那場比賽中的表現，勒布朗-詹姆斯連續8年殺人NBA總決賽的紀錄很可能就此作古。格林那場比賽得到19分，他和詹姆斯一起成為騎士那場比賽僅有的兩名錶現出色的球員，在首發大前鋒凱文-樂福因傷缺陣的情況下，格林最大限度的分擔了詹姆斯身上的壓力。
但是總決賽的劇本顯然不是為格林寫的，他總決賽4場比賽表現非常糟糕，合計只得到21分，完全讓他的球隊和城市失望了。
總決賽的失敗也證明了格林無法成為騎士值得信賴的穩定得分點，指望格林將球投進籃筐毫無疑問會讓騎士失望，他只是一名還不錯的角色球員，僅此而已。
騎士今年夏天同樣沒有足夠的薪金空間，他們能夠拿出來的還是隻有老將底薪，格林會再一次接受這種比自己身價低很多的合同嗎？
格林的決定很大程度上得取決於詹姆斯，格林職業生涯還從未染指過NBA冠軍，他職業生涯也沒有太多的高光時刻，無論是留在騎士、加盟馬刺還是重返凱爾特人，他需要找到一個可以贏球的地方。
如果詹姆斯留下，格林很有可能會留下來，但是格林對於總冠軍戒指的渴望可能會促使他加盟另兩支奪冠希望更大的球隊，比如火箭和勇士。
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