1924年11月10日，蔡萬霖出生於臺灣苗栗縣竹南村。他出身一個自耕農之家。早年家境貧寒，全家靠種田維持溫飽，在蔡萬霖的父輩一代是農民。不止蔡萬霖的父親是農民，蔡家的祖祖輩輩都是農民。
蔡家所在的村子地少人多，土地貧瘠，除了種田外，沒有別的營生。而地理問題的原因，遭遇颱風的日子，很可能就顆粒無收。
哥哥蔡萬春在臺灣竹南公學畢業後，因在農村生活困難，堅持全家遷往臺北市，當時蔡萬霖年僅18歲。到臺北後，蔡萬春以販賣蔬菜起家，後又販賣大米、醬油及雜貨等。蔡萬霖在生活中進行了一番磨鍊，堅持讀書，後畢業於臺北商工專科學校。
最開始的時候，他們兩兄弟去山裡收購糧食，然後運到城裡去賣。當時臺灣交通不方便，山裡的很多東西，農民都沒有渠道去賣，於是兄弟兩個人捉住這樣的一個機會，成功賺到了第一桶金。
蔡萬霖一直擔當蔡萬春助手兼謀士的角色，逐一落實哥哥交辦的各項任務，而且對來往賬目記憶得特別清楚。兄弟倆的分工大體可總結為：哥哥蔡萬春主外，弟弟蔡萬霖主內。
到60年代，蔡氏家族企業已頗具規模，先後創辦有大萬商場、大萬旅社、大萬產業公司、大萬工業公司、第十信用合作社等。當時臺灣決定向民間開發保險牌照。蔡萬霖兄弟跟友人抓準機會一起成立了國泰保險公司，至今國泰保險依然是世界最大的保險公司之一。
1979年，蔡萬霖的哥哥蔡萬春中風了，蔡家開始分權，一分為六。蔡萬霖分得國泰人壽、國泰建設、三井工程等企業，號稱霖園集團。蔡萬霖完全接手了國泰保險之後，國泰開始快速發展，國泰在臺灣最高的時候市場佔有率達到了60%。分家之後，蔡萬霖個人擁有1800億新臺幣的財富。
上世紀八十年代，臺灣只有幾家人壽保險公司，使得國泰人壽具有壟斷地位，得到迅速發展。蔡萬霖利用壽險的資金大舉購買了房地產，堅持“只租不賣”，併成功跟上臺灣房地產市場的發展。
自1988年以來，蔡萬霖的名字多次出現在世界各種雜誌的富豪榜上，總是名列前茅。曾被外媒評選為華人首富，成為世界十大富豪之一。但是蔡萬霖卻非常低調，於是他也成為了媒體眼中的神秘人物。他很少參加社交應酬，不在電視露面，報上的消息也很少。
從1989年到2002年，蔡萬霖一直被《財富》雜誌評為臺灣首富，當年其個人財富超過60億美元，美國《福布斯》雜誌和《財富》雜誌，都認為他是全世界最富有的華人，名列世界富豪的前10名。外界估算如今其整個家族的資產總值則高達3000億美元。
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