1853年被太平天國攻佔的安慶，一直是拱衛天國西部的戰略軍事重鎮，也是清軍重點進攻的目標之一。
文獻記載，1859年後半年，從三河之役慘敗的陰影中逐漸走出的曾國藩，開始調集湘軍主力分路進軍安徽。曾國藩的戰略構想是：先攻取安慶（當時的安徽省府），就可以全取安徽全境，繼而向天京（今南京）推進。
1860年春，湘軍主力八萬餘人在曾國藩的親自率領下，將安慶包圍的如一隻鐵桶一般。
正率兵在浙江與清軍鏖戰的英王陳玉成聞訊後，率部返回安徽， 太平軍接連收復了皖南的一些小城，並渡過長江抵達皖北。10月，陳玉成率大軍自桐城向南推進，試圖解安慶之圍，但是沒有達到目的。
為了救援安慶，太平軍高層將領開會商議決定，兵分兩路，繞道清軍後方，圍攻武昌。因為湘軍大舉壓進，後方空虛，進攻武昌實乃“圍魏救趙”之舉，可以迫使湘軍分兵回援，減輕太平軍防守安慶的巨大壓力。
具體計劃是：北路軍由陳玉成統領，從皖北兵進湖北；南路軍由李秀成指揮，從皖南穿越江西進入湖北。兩路大軍抵達目的地後，再南北夾擊武昌。
1861年2月，陳玉成的北路太平軍攻佔黃州，兵鋒直逼武漢。在安慶參與圍城的湖北巡撫胡林翼聞訊大驚，並自責是死不顧家的“蠢人”。
彼時，曾國藩在安慶投入重兵，對該城是志在必得，不可能也不願意分出很多兵力回救武昌。太平軍兩路大軍如果堅決進攻武昌，是很有希望重奪這九省通衢的戰略重鎮的。
恰在此時，英國海軍司令赫伯和該國駐廣州領事巴夏禮率艦隊抵達漢口，並開始出面干涉陳玉成的軍事行動。
巴夏禮特地趕到黃州，“勸告”他打消進攻武漢的念頭，以免損害英國僑民的利益；同時，他還有意無意地告訴陳玉成說，在九江方面沒有得到任何有關李秀成大軍進兵湖北的消息。
陳玉成聽後很有些失望，一心牽掛安慶被圍困的他，最終放棄了開闢湖北戰場以及近在咫尺的武漢三鎮，率大軍掉頭回援安慶。
陳玉成被迫從湖北撤軍，和李秀成對進攻武昌解安慶之圍的戰略計劃持消極態度有很大的關係。他一心只想保住他苦心經營已久的江南“蘇福省” ，對西征毫無興趣。儘管他在洪秀全的嚴厲斥責下，被迫進軍武漢，但其主力仍留江南。1861年5月，緩緩進到武漢附近的李秀成聽說陳玉成已回撤安慶，又偵聽到太平軍在江西東北部戰敗的消息，迅速退出湖北，往東進入浙江，並一舉攻克了杭州。
圍武昌、救安慶的策略無疑是非常正確的，但由於李秀成、陳玉成二將首鼠兩端，患得患失，特別是李秀成不願放棄其既得利益，置大局於不顧，結果半途而廢，有“長江鎖匙”之稱的安慶仍被清軍包圍的水潑不進、鴉飛不過。
史載，從1861年3月起，從湖北撤回的陳玉成率軍猛攻圍困安慶的湘軍。但由於曾國藩等人為攻城準備的很充分，因而安慶之戰進行了差不多5個月 。儘管陳玉成部作戰勇猛異常，但卻無法攻破圍城清軍，自身也遭受了很大損失。8月初，安慶城中彈盡糧絕， 守城副將、“弼天豫” 程學啟主動出城投降曾國荃，並獻“挖地道攻城法”作投名狀。安慶被湘軍吉字營攻破，曾國荃下令將城中數萬太平軍屠戮殆盡。陳玉成眼睜睜地看著安慶淪陷，卻只得率餘部很不情願的撤出戰場。史載，陳玉成部在安慶之役中至少戰死了兩萬餘人。
安慶失陷後，天京的西邊幾乎全被清軍佔領，太平軍喪師失地，戰損嚴重，只在蘇、杭等很少的地區還暫時保持著一定的優勢。安慶之失，和李秀成的消極態度有莫大關聯，假如他當初堅決執行攻武漢、救安慶的計劃，或許之後的局面就不會如此糟糕了。
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