畢加索曾向人闡述過一套他自己簡單粗暴的女性二分法：女人只有女神和受氣包兩種。一生情人無數的畢加索，其實真正只結過兩次婚，而且不知是有意去踐行自己的分類還是僅僅巧合，這兩位妻子恰好一個是女神一個是受氣包。
畢加索的第一位妻子奧爾加是佳吉列夫芭蕾舞團的芭蕾舞演員，畢加索在芭蕾舞團擔任佈景設計的時候結識了奧爾加。出身於一個俄國貴族家庭，從小熱愛芭蕾舞的奧爾加是忤逆了她父母的意志才成為一個芭蕾舞女演員的。正值韶華的奧爾加不但具有俄羅斯花季少女特有的明豔欲滴，芭蕾舞又薰陶出她唯美高貴的氣質。
追求者眾多的貴族小姐奧爾加起初對小有名氣的畫家畢加索並不怎麼感興趣。畢加索只好使出渾身解數——不停地給奧爾加畫各種畫像。但奧爾加對畢加索的立體主義風格並不怎麼待見，曾向畢加索表示，你畫我總要讓我看出那是我的臉來！
畢加索的有些畫的確不要說是看不看得出是誰的臉來，連看不看得出是人來都難。出於一種漂亮女孩的虛榮，你總得讓人家能把自己的畫像拿出去給別人炫耀一下“這是我！”，而不是個模糊圖像，那任何一個女性都可以拿出來說那是她們。為了照顧奧爾加的審美，畢加索的確在之後的一段時期內不但給奧爾加的畫像是寫實的，他的整個繪畫風格都開始更偏重一種古典寫實風格。由此形成一種新的畫風——新古典主義。
大概畢加索的女人緣多少得益於這種對女神的要求總能無理由迎合的能力，最終抱得了女神歸。但畢加索的媽媽並不喜歡他娶一個俄國姑娘，畢加索就給奧爾加畫了一幅穿西班牙民族服裝的畫像送給母親，以示他要娶奧爾加的誠意。
不僅如此，畢加索還簽約許諾婚後奧爾加跟他共同享有他所有財產，包括繪畫的共有權——誠心可昭日月了。這時候他是真的想和奧爾加白頭偕老。但他們共同的朋友都並不很看好他們在一起，畢加索的媽媽更是提前給奧爾加打預防針說“我的兒子生來就只會為自己，而從不會為別人，沒有女人和他在一起會得到幸福的。”但熱戀之中的女孩都聽不進去任何警告。或者她們都認為自己有足夠能量讓任何自私的男人都“立地成情聖”。肯跟她財產共有就是一個有誠意的良好開始。
婚後最初的日子還是很美滿的，畢加索負責賺錢養家，奧爾加負責奢侈貌美如花。奧爾加不僅某種程度地影響了畢加索的繪畫風格，還在某一階段改變了畢加索的生活習慣，讓他一度從一個不修邊幅的藝術家轉變成西裝革履頭髮一絲不苟的上流社會常客。可惜幾年後畢加索開始厭倦跟奧爾加在一起無休止的虛榮社交活動。他們的關係越來越差，兒子的降生也沒能根本扭轉這種局面。
畢加索後期畫的奧爾加越來越看不出臉了。
直到他們婚後17年，奧爾加得知畢加索生活中又出現了一位女性，並懷了他的孩子，憤然帶兒子離家出走，並威脅畢加索要離婚，可因為當年立下的財產共有協議，畢加索也不那麼決意離婚。就這麼不限期擱置下去。那年那份財產契約沒能保證他們白頭偕老，卻綁定了他們沒法輕易離婚。一直耗到了奧爾加去世，畢加索才另娶了他人。
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