曹操刺殺董卓未遂後出逃，被陳宮抓獲。曹操向陳宮描繪了自己的宏大藍圖，忽悠得陳宮棄官隨曹操而逃。後由於曹操誤殺呂伯奢一家，陳宮覺得曹操也非自己心目中的良主又棄曹而去。
陳宮後轉至張邈處，兩人初次相見陳宮便為張邈分析目前的時局，建議張邈與呂布共取兗州。這是陳宮的第一次用計，這計謀也成功了。此後陳宮全心身輔助呂布。
在濮陽保衛戰中，陳宮設計讓田氏假誘曹操進城，再放火伏兵攻操。此計堪稱完美，連一向生性多疑的曹操都未看出一點破綻，自帶將兵長驅直入城。遭到呂布兵團的圍攻，曹操自己被衝得單身而逃，路遇呂布掩面未被識破得以在呂布戟下留得一命，最後還賴於典韋夏候淵的苦戰保護下得以逃脫。此戰是曹操一生為數不多的大敗仗之一。足以看出陳宮計謀之高超。
濮陽大敗曹操，陳宮在呂布面前有了一定的政治資本。呂布在前期也確實挺看重陳宮的。呂布在定陶被曹操打敗後還想再戰，陳宮勸呂布暫棄與曹操相爭，先找個容身之地再圖發展。呂布想投袁紹卻拿不定主意，陳宮覺得袁紹並不一定可靠，謹慎點讓人先去探探袁紹的風聲再去。陳宮這一謹慎救了呂布，袁紹正派大將顏良帶兵五萬前來助曹操，你呂布這時去投袁紹不是自投羅網嗎。陳宮又讓呂布轉投劉備。這時的呂布被曹操打得暈頭轉向，一點主見都沒有，連自己的退路問題都是陳宮說了算，可見陳宮當時對呂布的重要性。
此後陳宮還協助呂布奪取劉備的徐州，甚至為呂布設想了劉備為先鋒，先取袁術，後取袁紹的長遠計劃。如果呂布一直聽從陳宮的計謀，或許三國的歷史又是另一種局面。
袁術因不滿呂布轅門射戟救劉備，聽從紀靈的“疏不間親之計”，欲讓呂布嫁女於自己的兒子做媳婦。不料袁術的計謀被陳宮識破，但陳宮未在呂布面前點破袁術的動機，反而促使呂布儘快將女送與袁術，滿懷歡喜的呂布連夜鼓樂喧天將女送去。陳珪雖識破袁術之計，也未在呂布面前點明，只是以袁術造反會受牽連為由勸停呂布。呂布當時的表現是“陳宮誤我！”遂開始對陳珪父子有所重用不再信任陳宮。
這事成了改變呂布命運的導火索。呂布做夢也未想到陳珪父子會是曹操的臥底，最後把自己出賣了。
呂布在下邳遭到曹操的圍攻，陳宮獻計：“今操兵方來，可乘其寨柵未定，以逸擊勞，無不勝者。”呂布對陳宮之見是：“遂不聽陳宮之言。”並未採納陳宮的意見，錯失了良好的戰機。待曹操安營下寨後前來挑戰，陳宮又獻計以“犄角之勢”布兵，呂布耳根子軟，被妻嚴氏纏住不出城，改變主意為“吾思遠出不如堅守。”陳宮又以曹操糧少勸呂布斷其糧道，又禁不住嚴氏的一哭二鬧不依陳宮之計而行，氣的陳宮是“吾等死元葬身之地矣！”
呂布最終被自己的部將宋憲、魏續捉住獻與曹操，最後被曹操縊死。陳宮自己也被徐晃捉至曹操面前。曹操對棄自己而走的陳宮自然會奚落一番：你陳宮一向聰明過人，今天怎麼也落了個階下囚的下場啊。陳宮看著呂布說：只怪呂布不聽我的，若依照我的計策行事，你曹操不一定就能抓到我們。曹操愛其才，搬出陳宮的妻母希望將陳宮歸為已用，無奈陳宮態度是“吾身既被擒，請即就戮。”伸頸就刑。
陳宮一生有遠大抱負，又有一定的才華謀略，放棄一縣之長跟隨曹操，後因曹操奸詐離他而去。投奔呂布後原想利用自己的才智加呂布的勇猛成就一番事業，無奈關鍵時刻呂布不肯實施自己的計策，最終雙雙死於曹操手中。陳宮之死，還是在於自己跟錯了人，如果不跟呂布一直跟隨曹操，陳宮也不至於空有抱負而無實展的空間。羅貫中在《三國演義》中這樣總結陳宮的一生：
“生死無二志，丈夫何壯哉！不從金石論，空負棟樑材。輔主真堪敬，辭親實可哀。白門身死日，誰肯似公臺！”
可惜不識人啊！
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