1998年6月24日，在1998年NBA選秀中，保羅·皮爾斯在首輪第10順位被波士頓凱爾特人隊選中。1999年2月6日，在凱爾特人對陣多倫多猛龍隊的比賽中，保羅·皮爾斯完成NBA首秀，得到19分、9個籃板、5次助攻、4個蓋帽和2次搶斷。1999年12月4日，凱爾特人主場戰勝邁阿密熱火隊，保羅·皮爾斯全場得到26分、9次搶斷，刷新職業生涯單場搶斷紀錄。2001年11月10日，凱爾特人主場104-94戰勝西雅圖超音速隊，保羅·皮爾斯全場得到35分、8個籃板，其中三分球12投8中，刷新職業生涯單場三分球命中數紀錄。2003-04賽季，皮爾斯代表凱爾特人出戰80場常規賽比賽，場均得到23.0分、6.5個籃板和3.6次助攻，用時436場得分突破10000分，創造了當時的NBA記錄。2007-08賽季，保羅·皮爾斯代表凱爾特人出戰80場常規賽比賽，場均得到19.6分、5.1個籃板和4.5次助攻，幫助凱爾特人打出了66勝16負的聯盟最佳戰績。第五場，凱爾特人在皮爾斯率領下在落後19分時逆轉比賽，皮爾斯全場得到38分、6個籃板和8次助攻。2008年6月18日，總決賽第六場凱爾特人以131-92戰勝洛杉磯湖人隊，皮爾斯隨隊獲得職業生涯第一座總冠軍獎盃，並以場均21.8分、4.5個籃板、6.3次助攻、1.2次搶斷的數據當選總決賽MVP。2010年2月14日，保羅·皮爾斯在2010年達拉斯全明星三分賽中，先後戰勝斯蒂芬·庫裡和昌西·比盧普斯等對手，以20分的成績獲得三分賽冠軍。
2013年7月13日，布魯克林籃網隊送出傑拉德·華萊士等多人以及3個未來的選秀權和2017年首輪籤的交換權，從凱爾特人隊交易得到保羅·皮爾斯、凱文·加內特、賈森·特里和D.J.懷特。2014年3月16日，籃網客場挑戰華盛頓奇才隊，保羅·皮爾斯得到15分，職業生涯總得分累計達到24819分，超越帕特里克·尤因(24815分)，排名升至NBA歷史得分榜第18位。2013-14賽季，保羅·皮爾斯代表籃網隊出戰75場常規賽比賽，場均得到13.5分、4.6個籃板和2.4次助攻。
2014年7月18日，華盛頓奇才隊宣佈正式簽約保羅·皮爾斯，合同為期2年價值1100萬美元。2014年11月26日，奇才主場102-106不敵老鷹，保羅·皮爾斯得到14分，職業生涯總得分累計達到25202分，超越傑裡·韋斯特(25192分)，排名升至NBA歷史得分榜第17位。2014-15賽季，保羅·皮爾斯代表奇才隊出戰73場常規賽比賽，場均得到11.9分、4.0個籃板和2.0次助攻。
2015年7月，保羅·皮爾斯與洛杉磯快船隊簽下了一份為期三年，總價值為1050萬美金的迷你中產合同。2016年2月6日，快船在客場挑戰魔術，快船隊老將保羅-皮爾斯本場比賽首發出場。加上這場的比賽，皮爾斯的生涯上場總數達到1296場，追平了排在他前面的馬克-傑克遜(1296場)，排名歷史第18位。
2016年9月26日，皮爾斯宣佈自己將在2016-17賽季結束後以凱爾特人隊球員的身份正式退役。2017年7月18日，波士頓凱爾特人隊官方宣佈簽下保羅·皮爾斯，而皮爾斯也在凱爾特人主場穿上34號球衣和綠色球鞋，進行了凱爾特人球員身份的最後一次訓練。當日，皮爾斯在個人社交媒體上宣佈退役。2018年2月12日，凱爾特人主場迎戰騎士。比賽結束後，凱爾特人隊為保羅·皮爾斯舉行了球衣退役儀式，皮爾斯的34號成為凱爾特人隊史第22個退役球衣。
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