風流多情的李敖一生情史豐富，與前女友王尚勤生下長女李文之外，共有兩段婚姻，他與臺灣第一美人胡因夢的短暫婚姻最轟動，這段堪稱才子佳人的婚姻，只維持115天。第2段是與小30歲的妻子王小屯，二人育有兒子李戡、女兒李諶。
1979年，26歲的胡因夢，與44歲的李敖首次見面，男方即展開熱烈追求。李敖曾大讚胡因夢：又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又傷感又性感，又不可理解又不可理喻。
李敖為了胡因夢而向女友劉會雲分手，更以金錢補償。胡因夢母親還宣稱：全臺灣配得上我女兒的就只有李敖一人！
兩人很快就踏入同居試婚階段，但婚後發現性格不合，1980年8月2日離婚。李敖曾解釋：她是國民黨演員，國民黨說你怎麼可以跟這個叛亂分子勾肩搭背呢？國民黨就打擊她，不許她演電影跟主持金馬獎，一在家她就跟我吵架，我哪受得了！
胡因夢駁斥謂兩人離婚是因個性不合，且李敖因涉財產侵佔官司，胡因夢出庭做證，最後李敖敗訴入獄半年，兩人反目成仇。
李敖現任妻子王小屯是他生命中最重要的一位女人。
李敖現任妻子王小屯是他生命中最重要的一位女人，鮮少曝光，出身軍人世家的她，父母是河北人，李敖曾稱她是純種河北人，有傳統、保守、敦厚、耿直的個性。當年她在巴士站牌前看李敖的書，李敖恰巧經過，驚為天人，尤其是看到她修長的美腿，於是寫一首情詩《忘了我是誰》送給她。
王小屯原名王志慧，小屯是她和李敖初識到故宮博物院看展覽，李敖看到一隻可愛的小豬，替她起的小名。兩人一開始相戀曾遭她父母反對，她父母認為李敖大女兒近30歲又不安分，最後她撂狠話：如果不嫁給李敖，我就一輩子不嫁！最終她父母才點頭。1992年3月8日李敖和王小屯結婚，兩人婚後至今相濡以沫。
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