除了關羽本人篤信忠義，其實還有一個更為重要的因素。關羽和曹操曾經為一個美女幾乎翻臉，曹操為了得到美人幹了一件齷齪事。乍一聽貌似不可思議，但當時的諸多史料記載，如《三國志》、《蜀記》、《魏氏春秋》、《華陽國志》等，都顯示了關羽和曹操之間的二人之間這段“不堪回首”的不愉快往事。
劉備當初勢單力孤，曾經與曹操聯兵對抗呂布。呂布的部將秦某，文不驚人，武不出眾，但因為他老婆杜氏，讓他得以名傳後世。杜氏姿容嬌豔迷人，名動一時，誰知時乖命蹇，在亂世中攤上了秦某這個窩囊廢。秦某去搬救兵，他見呂布已是窮途末路，一去不回，從此跟隨袁術，把杜氏甩了。
一般人印象中坐懷不亂的關羽，想把杜氏佔為己有。 關羽還挺有心計，他早早向曹操提出，城破之後，想把杜氏收房。曹操當面答應，但他素來詭計多端，他尋思連一本正經的關二爺，竟然為了個女人如此失態，難道這杜氏有何與眾不同之處？
於是曹操留了個心眼。戰敗呂布後，他搶先去看看杜氏到底是個什麼人物，一見之後，頓時被杜氏傾倒。杜氏果然名不虛傳，堪稱一代絕色。曹操居然重色輕友，不顧自己承諾，把杜氏帶走了。曹操一生以精明著稱，唯獨這事辦的可謂非常齷齪，有失身份。關羽慢了一拍，知道原委後，心中雖十分不滿，但主公劉備正歸附曹操，只得吃了個啞巴虧，但從此二人之間心存芥蒂。《三國志》記載：羽心不自安。《華陽國志》記載：羽常懷懼。從此對曹操有了成見。
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