第一次合作
1989年9月，哥哥張國榮戲劇性的在一次公共演出中宣佈——退出歌壇。1990年還高調的宣佈要移民加拿大，離開時他接受《號外》採訪時，決裂的說出，這是他最後的一個採訪。
這是90年的哥哥，那時他已經舉辦完告別樂壇演唱會—攝於《號外》
1990年《號外》他說這是他最後的一篇訪問（節選）：
“是什麼原因你決定要退出樂壇？”
“香港人狹窄的思想，你知道嗎？香港人喜歡一位藝人不止於喜歡他或她的藝術造詣，還要包括私生活，家庭倫常道德的各種因素，在歐洲、美洲，同樣是結他手，我管你吸毒與否，只要你真的出色，一樣有支持者，簡單得多，在這兒，不成。還有，我唱情歌唱了十三年，還有什麼可以做。唱片公司，電臺DJ，觀眾聽眾，電視臺，新聞界，各方關係錯綜複雜，呆得久了，發覺自己開始虛偽，說話也圓滑了，不喜歡，所以決定退出。”
“其實五年前已經開始準備退休了，三年前告訴了陳淑芬，自問山口百惠對我的影響很大。”
“這人生三十三歲半前是面對觀眾，之後是面對自己的了。”
“那對於演出《阿飛正傳》所引起的食言風波又是甚麼的一回事？”
“《阿飛正傳》是老早簽下的合約，劇本弄了很久，我旅行休息回來才開第一天的工就傳言迭起,真無辜，其實我真的不需要再解釋，誇下的海口一定要實行，除《阿飛正傳》之外我還和鄧光榮簽了一部未開拍，這些都是以前的承諾，進度上配合未完善故此有機會讓人誤會，況且我是說退出歌壇而矣，我真的不需要再解釋了，不必要。”
第二次合作
陳凱歌是在看到香港《號外》雜誌封面張國榮照片後對其“動心”的，並大力遊說張國榮出演程蝶衣。就在張國榮猶豫不決時，其所在藝人公司大老闆黃百鳴看過《霸王別姬》劇本後，更全力支持張國榮參演。如此，張國榮與《霸王別姬》開始了迄今為止都堪稱華語電影史上最為默契、貼合的合作之旅。
原來是張國榮,如此傳統角色能夠成為該以前衛商業作風為號召的雜誌封面，無疑是項創舉，但揭開內頁原來更令人驚奇的事還在後頭，因為扮花旦的人竟是咱們的天之驕子--張國榮。張國榮的俊美已經是公認事實，想不到，扮起花旦來也可以如此嬌豔迷人，不談舞臺造詣，扮相造型看來較諸當年梅蘭芳亦不輸蝕，奇怪的是，怎麼來來去去，舞臺上最可人的女性形象都會是男子所為，難道真是當局者迷，女性自身的優美自己都演繹不來，要男子由欣賞者的角度處理才得以實現。
似乎是麗質天生,張國榮想來或許也有那種天生麗質難自棄的氣質吧，否則亦不能淋漓盡致到如此地步，「反串」心態雖然都或會存在許多人心間，不分男女，但能夠到達出神入化地步的，條件差點都造都不成，阿燦、林敏聰扮女人都只算是醜生，扮花旦始終都需要一份異樣的風采。
忽一日,凱歌收到一位朋友自香港寄來的一份雜誌號外,封面上是張國榮一張在京劇《奇雙會》中反串旦角的劇照,旁邊有一行字“陳凱歌,你不會迷醉吧。”凱歌后來說,他看了這張照片確實有點動心了。自那以後,凱歌和國榮之間有了親密無間的友誼。《霸》片拍下來,誰都對張國榮服了。連一向挑剔的徐楓也說：“國榮臉上線條柔美,眼睛特別有情,真是難得一個好演員。”而更難得的是,他有一種捕捉複雜情感的特殊本領。
陳凱歌下決心請張國榮出演蝶衣是因為當時《號外》雜誌為張國榮拍的一輯照片《奇雙會》，有朋友寄了照片給陳大導演看：“動心了沒有？”陳凱歌果然立即“動心”，專程去香港與張國榮面談力請。《奇雙會》那輯照片是為紀念梅蘭芳所做，造型近似《遊園驚夢》，拍得確實很美，但是與《霸王別姬》電影一比，立見高下，不僅化妝不如宋小川，張國榮自己的身段、造手、眼神也都非常“業餘”，跟拜過名師之後的表現大相徑庭。
2007年7月，陳冠希做為封面人物，登上了張國榮上過三次封面的——《號外》
張國榮在二○○一年接受國際刊物《時代》（Time）的記者訪問，談到他的英文名字時這樣說。事實上，Leslie這個可男可女的中性名字，不但標誌張國榮性別意識的取向，同時也浮映了他二十多年來的演藝風格：時而不羈放蕩，時而千嬌百媚，時而雌雄莫辨。張國榮的父親張活海是著名的西服裁縫師，因為這個背景，張國榮留學英國期間，在利茲大學（University of Leeds）主修的是紡織和成衣（Corliss）。這些童年生活背景和留學經驗，都給予張國榮敏銳的時裝觸覺與自我形象的構想，同時亦塑造了他比較上層階級、屬於公子哥兒或世家子弟的貴族氣質及西化形態。
早年的張國榮，無論是日常衣裝的打扮還是唱片封套的造型，都流露時尚的風格和大膽創新的美學形態，他曾經說過，早在很久以前（約八○年代）已經愛穿著牛仔褲和背心上臺演唱，但這種過於前衛的裝束，跟當時社會普遍要求歌手隆重的打扮背道而馳，因而遭受非議和排斥。事實證明，張國榮的衣飾觀念比同代人走前了一個世代，不但具有西方流行音樂和時裝文化的感覺，同時也敢於嘗試、超越和挑戰大眾約定俗成的習慣。年輕時代的張國榮，早已在日常生活中穿著法國時裝設計師讓.保羅.高緹耶的風格化衣服，奠定了日後雙方合作的基礎；
馬偉明甚至概括地說：“他摩登、前衛、性感，永遠自信十足，很喜歡錶達自己，以服裝為例，他不會介意別人的看法，認為在臺上好看的，他就會盡情表現自己，別人的眼光他不會太在乎。”“衣飾”對張國榮來說，是演藝工作的需要，亦是表現個人潮流觸覺的美感體驗和突出自我形態的真身再現，例如眾所周知，張國榮喜歡穿“紅”，亦是少數被公認穿得好看的藝人，那是由於“紅色”並不是人人受落和穿戴得起的顏色，它的霸道和明豔，如果沒有張揚的個性是無法穿出味道的，但張國榮的“紅”，卻體驗了典雅的成熟美、飛揚的動感與氣勢，同時又散發讓人充滿遐思的情慾想象。到了後期，“衣飾”更成為張國榮“性別”身份的再造、個人陰柔氣質的盛載，九○年代中期以後的他，穿得更隨心隨意，不但混融男女性別的界限，舞臺上彰顯男體女相的形象，甚至以歌曲和音樂錄像闡述人與衣飾彼此解放的可能。到了這個時候，張的步法走得更前更遠，遭受抹黑、攻擊和非議的壓力更大。
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