在美術史界，有一種說法，關羽是中國“畫竹第一人”、“畫竹之祖”。
說到畫竹，很多人都認為始於五代時期的李夫人，其實以竹入畫大略始於唐代，據說唐玄宗、畫家王維、吳道子等都喜歡畫竹。五代時期的“李夫人”是西蜀名家女子，長於書畫，也能寫文章，後唐戰將郭崇韜率兵伐蜀時將其收為己有。郭崇韜是一介武夫，文雅的李夫人與其格格不入，因此，她非常苦悶。據說，有一天晚上，她憑窗而坐，戶外竹影婆娑，映於窗紙上，誘發了她的繪畫慾望，便執筆“循窗紙摹寫”，將竹子畫在窗紙上，生機盎然，由此，李夫人畫竹揚名於世。
關羽畫竹的歷史，要早於李夫人約800年。傳說中，關羽畫竹有兩個傳說故事：
故事一：當年關於在原籍殺人出逃之後，他的夫人胡氏帶著兒子關平逃難隱居到中條山下，後來關平長大成人後，胡氏就讓關平去投奔已經成名了的關羽，臨行前，胡氏在山裡摘了一些杏梅，又折了兩支竹枝，讓關平帶給關羽。胡氏此舉想要表達的意思是：她和關羽青梅竹馬，愛情忠貞不渝，關羽收到杏梅和竹枝後，非常感動，於是便拿筆畫了竹。
故事二：劉備兵敗，關羽被迫羈留許都身在曹營期間，曾畫竹明志，表達自己志存高潔。後來當他離開許都時，將竹畫送給了曹操，以表明自己的心跡，據說曹操見了畫之後非常高興，更加敬重關羽的人品。
畢竟是傳說，但這兩個傳說有個共同特點，就是關羽畫的不僅是竹的形態，而且巧妙地利用竹葉“錯綜成文”，組成兩首詩，每首詩由兩幅竹畫組成，後人稱為“關夫子風雨竹畫詩”
這首詩為：不謝東君意，丹青獨立名。莫嫌孤葉淡，終久不凋零。
我們可以想像這樣一幕場景：那天早晨，關羽在院中提刀舞弄了一番，舞完之後，看到一叢青竹挺立在風雪中，關羽一時間感慨萬分。回到屋中後，想到自己的處境和下落不明的兄長劉備，久久不能平靜，於是便畫了一幅竹，掛在屋中。後來關羽走後留下此畫，曹操進屋看到那畫枝幹如鐵，墨葉似劍，迎風勁立，曹操歎為觀止，更加敬佩關羽的忠義，就把這幅畫刻在石碑上，代代流傳。關羽借竹明志，表示不背其主，永保氣節。
如今，在很多關帝廟，仍可以看到竹詩碑。這首竹詩的前兩句大意是：竹子靠自己一年四季挺拔清秀，並不因時令的變化而盛衰，因此受到人們的喜愛而享有盛名； 後兩句意為：竹子雖然葉疏清淡，但卻長久青翠，永不枯敗凋零。詩中的 “東君”一詞雙關，表面上指東風、春風，說竹子茁壯成長不依賴東風吹拂；深層涵義是指“東家”曹操，因為關公當時寄曹公籬下，關公對曹操的封贈並不在意。
此外，還有一首雨竹畫詩：大業修不成，鼎足勢如許。英雄淚難盡，點點枝頭雨。
明朝宣德年間徐州發現的竹畫詩碑刻，是目前最早的的關羽竹畫詩碑刻，距今已經有500多年的歷史，不過碑上並沒有註明刻石年月，不過這也說明關羽畫竹的說法由來已久。
1980年出版的由俞劍華先生主編的《中國美術家人名辭典》和北京中國書店1982年版《中國畫家大辭典》，都將關羽作為畫家錄入。1991年，臺灣的何恭上先生在他主編的《中國美術史》中，以“畫竹之祖的關羽”為題，寫道：“三國時代雖然又短又亂，可是留名後世的知名畫家卻不少。例如魏的曹髦、 楊修、桓範、徐邈，蜀的關羽、諸葛亮，吳的曹偉興、趙夫人等，都是名列經傳的畫家。其中關羽也就是我們所熟知的關公，他最擅長畫竹，一時被稱為“畫竹之 祖”。關公所畫的竹據說留有石刻。由此可見他的畫藝是如何的高超了。”
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