吳鎮宇是香港最會演壞人的演員之一，從《古惑仔》裡的靚坤到《無間道2》裡的倪永孝，一個暴力野蠻一個斯文陰險兩者一武一文演繹著香港電影壞人的兩個極致。吳鎮宇演戲往往把自己的情緒融入到角色的靈魂中，演壞人是這樣演好人也是這樣。在吳鎮宇的電影中，很多時候都透露著他對人生的理解和思考，有時是關於愛情，有時是關於親情，當吳鎮宇開始真正認真思考人生的時候，認真看的觀眾都會為之感動甚至為之流淚：
《爆裂刑警》：人生沒有什麼應不應該
“人應該每天喝八杯水睡八個小時的覺，不應該喝那麼多酒抽那麼多煙，但實際上人生並沒有那麼多應該或者不應該”。在《爆裂刑警》中吳鎮宇飾演一位性格火爆的執著警察，在執行任務的過程中他愛上了一位單親的準媽媽，同時也發現了自己患有肌肉萎縮症即將變成廢人。一方面時剛剛燃起的愛情希望，一方面卻是即將毀滅的生活絕望，認真的他將何去何從？最終吳鎮宇選擇了犧牲自己的生命來成全別人的幸福，他私吞了贓款送給了需要關愛的母子，自己倒在了沒有人的角落裡。電影的結局每個人都過上幸福的生活，除了吳鎮宇，或許他不應該放棄自己，或許他又應該放棄自己。
《一個爛賭的傳說》：忘記過去，忘記現在，忘記將來
當賭博遇上了愛情，故事會往怎樣的方向發展？《一個爛賭的傳說》中吳鎮宇飾演一位嗜賭成性的賭徒，因為一無所有所以失去了所有親人，在機緣之下他碰到了同樣生活坎坷的關秀媚，兩人相互鼓勵和支持慢慢的產生了感情。但是因為各種原因兩人的生活舉步維艱一片狼藉，唯一能改變現狀的方式是吳鎮宇冒死去捐獻自己的器官。最後陰差陽錯吳鎮宇居然活了下來，但是關秀媚在不知情的情況下選擇了輕生殉情，留下一個不知所措的吳鎮宇再次回到賭場，因為只有在這裡他才可以忘記一切，忘記痛苦。人原來並不是因為賭博才空虛，而是因為空虛才去賭博。
《朱麗葉與梁山伯》：除了結局，其他一切都很美好
如果不是因為那樣的結局，這部電影可能會更受人喜歡，但這部電影也就可能不會那麼的感人。《朱麗葉與梁山伯》是一部文藝性很強的愛情片，吳鎮宇和吳君如飾演著兩個最沒有依靠的社會底層小人物：一個為了朋友身負鉅債一個切除了乳房失去了做女人的自信，就這樣的兩個人在簡單的相處中彼此點燃各自的生活希望，當一切都要向美好的方向發展時，劇本卻給他們開了一個天大的玩笑。讓吳鎮宇信誓旦旦的諾言變成了一個實現不了的謊言，讓吳君如空空的守著一頓想回來卻再也回不來的晚餐。是苦人不配擁有愛情還是這一切都是意外？電影的最後讓人陷入無法平靜的思考。
《神經俠侶》：人生是否可以只是一首漫長的浪漫歌曲
《神經俠侶》是由當時英皇的一哥一姐陳奕迅和容祖兒主要的一部都市題材電影，但電影裡最大的亮點卻是配角吳鎮宇，吳鎮宇在戲中飾演一位被高利貸逼成神經了的瘋子，愛情究竟是守護還是佔有，在瘋子的眼裡可能更加的清晰。電影中吳鎮宇一心保護著新來的按摩女菲菲，併成功的感動了菲菲兩人開始了一段全新的生活，這是吳鎮宇為數不多有美好結局的電影。電影感人的地方不在於吳鎮宇的傻，而在於吳鎮宇的真，一個人真心想對另外一個人好，無論他是瘋是傻，只要默默的堅持付出總會被別人感受到。
《脫皮爸爸》：為費曼而拍的電影，關於父愛的探討
如果時光可以倒流，你會發現你的父親是多麼的偉大。《脫皮爸爸》採用穿越的方式讓兒子古天樂經歷了父親吳鎮宇的各個生活階段，從而感受到了當父親的責任和艱辛。電影中因為費曼的客串演出而使父愛的情節更加的濃密：父輩終將早子女一步離開這個世界，如何將最好的愛留給自己的子女；而子女也終將面對父母不可逆轉的衰老，如何儘可能的讓父母多感到一些溫暖，電影在相對輕鬆的氣氛下探討著這些沉重的話題。每一個為父或者為子的人看完這部電影，歡樂之餘內心深處難免都會泛起一絲感動的漣漪。
沒有人生而偉大，也沒有人生而平凡，不要因為他壞人演的好就忽略了他演好人的天賦，在上述電影中吳鎮宇飾演的都是一些平淡無奇的小百姓角色，但是他富有張力的表演全部留給了觀眾很鮮活的印象和很深刻的思考。表演就應該這樣，演的只是一個人物，但反映的卻是一種人生，各種酸甜苦辣看的人去慢慢品味。
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