寶玉與襲人初試雲雨情，發生在原文第六回，這時候寶玉只有十一二歲，而襲人也不過十四五歲，年齡都不算大，但為什麼兩人會發生雲雨之情這樣的事呢？
首先我們知道，在此之前，寶玉神遊太虛幻境時，被警幻仙子秘授雲雨之事，對男女之事已經開了竅，且在夢中與警幻之妹可卿有了第一次，醒來之後的寶玉，意猶未盡，想找人試一下真正的雲雨之情。
而此時的襲人，正是寶玉近身服侍他飲食起居的大丫鬟，於是她第一個知道了寶玉夢遺之事，寶玉自然而然就選定了她來初試雲雨情，而襲人心理也知道，自己是賈母撥給寶玉的，早晚都是寶玉的人，所以半推半就跟寶玉發生了雲雨之情。
我們知道，雲雨情之後，寶玉對襲人是比以往更加看重的，襲人對寶玉也更盡心，這相當於兩個人之間有了一個共同的秘密，就像第一次在一起的情侶一樣。原文說：自此寶玉視襲人更比別個不同，襲人待寶玉更為盡心。
這句話裡還有一句脂批：伏下晴雯。什麼意思呢？也就是說，與寶玉有了雲雨情的襲人，在寶玉所有丫鬟之中，包括晴雯，都不如她在寶玉心中的分量更重。
因為一次雲雨，襲人從此得到了寶玉的另眼相看，這也是後來襲人不斷升職的主要原因，因為你首先得得到男主人的認可和看重，然後才有機會往上爬。
很多人說，寶玉襲人云雨情之後，他就不怎麼喜歡襲人了，反而更喜歡晴雯，比如他曾故意把襲人支開讓晴雯給寶玉送手帕，也只有他能夠容忍晴雯的各種小姐脾氣，晴雯被攆後他偷偷去看晴雯，晴雯死亡後他寫了一篇誄文祭奠晴雯。
這些都沒錯，但有一點不可否認，襲人在寶玉身邊的地位是無法取代的，晴雯離開了寶玉，怡紅院可以一切如舊，正常運轉，但如果襲人離開幾天，怡紅院就會出事，賈府上下人等也不放心，以此就可出襲人和晴雯地位的不同來。
對寶玉來說，襲人和晴雯負擔的功能是不一樣的，晴雯更多的是一種精神上的情感上的互動，而襲人則更多地偏向物質和現實。兩個人對寶玉來說，都是不可缺少的。因為對任何來說，物質和精神都是同樣重要的。
我在之前的文章中曾分析過，跟寶玉發生了雲雨情的丫鬟，應該不止襲人一個，還包括了除晴雯之外的幾個大丫鬟，如麝月、秋紋、碧痕等人，但為何寶玉最重視的還是襲人？
不僅僅因為襲人是賈母身邊的一等丫鬟，她本身溫柔和順，克盡職任，更重要的是，寶玉生理上的第一次，是跟襲人一起，這種關係不可能因為寶玉跟晴雯等人親近就發生改變。
而且從原文透露的一些情節來看，寶玉與襲人之間的雲雨，應發生了不止一次，對寶玉來說，襲人既可以是生理上的伴侶，又是他生活上的保姆，是個能夠把一切生活中的事情都辦的妥妥當當的人，他看待襲人自然與眾不同。
所以，寶玉雖然在精神層面上看似跟晴雯走的更親近，但他最離不開的卻是襲人，而非晴雯，不僅是因為襲人在寶玉身邊的多重角色，而且後來的襲人為了穩固自己的首席丫鬟的位置，又傍上了王夫人這艘大船。退一步來說，即便寶玉不待見襲人，也於事無補了。
寶玉和襲人云雨情之後，襲人第一次回家，寶玉就無聊起來，偷偷地讓茗煙帶她去襲人家看看，單就這一點就可以看得出，寶玉對襲人是非常看重的，得了好吃的也想著給襲人留著。
此時的寶玉，聽的最多的就是襲人的規勸。無論是楓露茶事件，還是是襲人以要出去對寶玉提出的幾個要求，寶玉都是聽得進去的，可見寶玉對襲人自然是與眾不同的，這一切，除了襲人本身的品質之外，都源於兩人的第一次雲雨之情。
所以，其實在寶玉心理，她從未疏遠襲人，他只是習慣了襲人的存在，習慣襲人替他安排好一切，他沒想過襲人不在會怎麼樣，結果襲人之母病重，請假回家，晴雯因為淘氣病倒了，寶玉請醫來看，他跟麝月竟然不認識戥子！
當然，襲人的不可或缺，並非意味著寶玉會把一切都告訴他，所以他會揹著襲人讓晴雯給黛玉送手帕，他之所以不讓襲人知道，與其說是他對襲人不放心或怕襲人又來規諫，不如說這正反映了他對襲人的重視，他不想因此又鬧出什麼風波來，或讓襲人不高興。
打一個不太恰當的比喻，寶玉對襲人的態度，是很多男人對自己老婆的態度，雖然會有所隱瞞，但老婆的地位在那擺著，上還有公婆護著，是無論如何都不能動的，而晴雯等人則更像是外面偶然遇到的情人，兩人雖然走的很近，但他絕不會因為情人就不再搭理自己的老婆。
畢竟，對寶玉來說，除了精神和情感層面的東西之外，一個襲人既可以做保姆，又可以做伴侶，還能做大管家，無論是衣食住行，還是吃喝拉撒，幾乎可以解決他人生所有生活上的事情，這樣的一個出了名的至賢之人，他怎麼會不看重呢？
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