一次採訪中許晴談自己的婚戀觀，她對自己另一半的描述為“男男可以，女女也可以”，沒想到小鳥依人的許晴，超前婚戀觀竟然如此錯綜複雜。那麼，問題來了，女人味兒十足 的許晴，曾經有過多少位前男友?
第一位、王志文
1992年，許晴拍攝電視劇與王志文相戀，他們被人們稱為“金童玉女”式的情侶。她與王志文戀愛的時候就與父母和姐姐住在一個大院裡。
1994年，許晴又與王志文拍攝了電視劇《東邊日出西邊雨》，之後王志文突然離開了北京，回上海發展事業，她們的戀情也戛然而止。據王志文後來講，他因為當時年少氣盛，得罪了一些人。後來回憶許晴說結束的有些可惜。
第二位、劉波
1997年夏天，許晴參加了一個朋友的聚會。聚會上，劉波把許晴逗樂了。雖說許晴對劉波並不怎麼熟悉，但劉波詩人的氣質，經及神采飛揚極富激情的神態，卻把許晴吸引住了。從小生活在書香門弟的許晴最鍾情的就是青年才俊，而劉波正是許晴眼中的才子。
事後，朋友提醒許晴說： “這個人值得你去認識，但要小心別墜入情網呀！”而劉波也對俏麗可人的許晴念念不忘，對朋友表示一定要追到許晴。就這樣，兩人開始了走入彼此的生活。
然而，劉波其實早已結婚，並且有一個女兒。現在，他愛上了許晴，卻不知道怎樣面對妻子。許晴也沒有和劉波吵鬧，給他時間去處理自己的事。最終劉波終於和妻子攤牌，請求妻子成全他和許晴。妻子答應他，而劉波和許晴卻因為生意失敗也結束了戀情。
第三位、神秘老闆
2004年春天，一位知情人向媒體透露說：許晴又戀愛了。據她介紹：當時許晴的男朋友姓蘇，原是廣東一家大型民營公司的老闆，後來來到北京開了一家房地產公司。但兩個人的這段戀情也沒有長久，後來不知為何就分手了。
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