曹操三國中最為出色的梟雄，挾天子以令諸侯，帶甲百萬；良將千員。
無論是地盤、軍事實力還是政治影響力同時代的孫權和劉備只能望其項背，那麼這樣一位超越皇帝的存在，還有沒沒有
什麼忌憚的人呢？答案是有的，還不止一個，一共有四位。
荊州少年周不疑
周不疑 字元直今湖南衡陽人，自由聰慧過人是天生的奇才，和曹衝一起並稱為當世的神童，曹衝的年紀要比周不疑小四歲。
後因機緣來到許都，結識了同為神童的曹衝兩人很快就成為了好朋友，因為和兒子的交情在加上本身的才華曹操非常喜歡
周不疑，甚至要將自己的女兒嫁給他，可惜被周不疑 拒絕了。
天有不測風雲，公元208年曹衝生了重病不治療身為，也有說法是被曹丕害死的。
曹操睹物思人，每次見到周不疑都會傷心的想起曹衝，在加上拒親一事多疑的曹操派出刺客暗殺了周不疑。
曹丕趕來求情，曹操忌憚周不疑的才華告訴曹丕，他不是你能駕馭得了的人才，最終曹丕沒能阻止曹操暗殺周不疑。
周不疑被殺的時候只有17歲，如果他不死於曹操之手，後三國可能又是另外一番景象！
術士左慈
左慈，字元放，道號烏角先生是東漢末期有名的方士。
說道他還有一個著名的典故就是左慈戲曹操，原來曹操聽說了左慈以後就很仰慕他，特意邀請他一起郊野打獵。
左慈帶了一瓶酒和一點肉乾準時赴約，曹操看到後說我們這麼多人你帶這點東西哪夠，左慈笑著說夠了夠了，結果在場的人都分到了酒和肉乾。曹操百思不得其解，明明只帶了一點肉乾怎麼夠呢？於是派人調查此事，結果調查的人回來報告說，有一家
酒館丟了很多肉乾和酒。
曹操一聽就炸了，敢戲弄他曹操起了殺心，要抓左慈可是左慈當著曹操的面玩起了穿牆術憑空消失了。知道他在耍把戲曹操派出大隊人馬抓捕，可是抓捕的人馬剛到街上，就發現滿大街的人都和左慈長得一模一樣。
無奈只好回去覆命告訴曹操，曹操心裡萬馬奔騰，此事只好不了了之！
西涼馬超
五虎上將馬超，西涼人士和曹操有世仇，對於刻骨銘心的仇人自然研究的透徹，數次使曹操身陷險境，公元210年
馬超更是殺得曹操割須棄袍才得以保全性命，曹操感嘆“馬兒不死，吾無葬地”。
武神關羽
關羽可以說是曹操最忌憚的人物，演義裡的身在曹營心在漢，和過五關斬六將在歷史中根本就不存在，他們唯一的交集就是
劉備落魄的時候跟隨劉備在曹操那裡效力過一段時間，真正威脅到曹操的是關羽發動的襄樊之戰，圍困曹仁；收降於禁；斬殺猛將龐德，嚇得曹操動了遷都的念頭。
可見智勇雙全的關羽對曹操的威脅有多大，只可惜歷史的走向往往有出人意料的一面，東吳的背後一刀解救了焦頭爛額的曹操。
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