上海青幫大佬黃金榮身為流氓頭子，這輩子自然禍害過不少女子，不過真正跟他曾經糾纏不清的女子還真不多，算起來只有三位。這三個女子沒有一個能讓黃金榮省心，都讓他吃到過苦頭。
第一位自然是他的原配夫人林桂生。因為黃金榮自幼家貧，一度在裱畫店裡當學徒，基本過著上頓不接下頓的日子。而林桂生家裡家底殷實，有黑社會背景，她偏偏又看上了黃金榮，於是黃金榮只能到林桂生家裡當上門女婿。
當然，剛開始的時候，黃金榮還是樂不得的，原本是小混混，現在能過上衣食無憂的日子。尤其自己老婆家裡的背景，能夠讓自己在道上立足。況且林桂生自己還親自管理妓院生意，財源滾滾。所以黃金榮對此很滿意。
但是日子長了，尤其是他在法租界巡捕房混成了督察長，又成了青幫的大頭目，他就跟林桂生每日爭執不斷。因為黃金榮是上門女婿，在舊社會是沒有地位的，因此，他剛結婚那會兒，林家上下都看不起他，連老婆林桂生都對他吆五喝六。等到他黑白通吃之後，林桂生依然故我，而黃金榮自然感覺面上無光。
後來黃金榮發達了，要蓋個黃家花園光耀門楣，結果花園落成之後，林桂生死活要把這個花園改名叫做林家花園，黃金榮就是不讓，兩人大吵之後，林桂生竟提出離婚。黃金榮還不想鬧到這麼大，於是妥協了。然後老婆回來了，臉面也丟光了。
黃金榮生命裡的第二個女人名叫呂美玉。這位呂美玉出身京劇世家，父親呂月樵是著名的武生。呂美玉專工青衣，扮相華美，膚若凝脂。父親去世之後，因為家貧，被迫出來唱戲，成了上海共舞臺的臺柱子。
共舞臺正是黃金榮的產業，一來二去，黃金榮自然看上了呂美玉，二人打得火熱，黃金榮便想把她收做姨太太。偏巧，此時有另一位大人物也看上了呂美玉，他叫魏廷榮，曾經留學法國，後來是上海中法銀公司經理，上海總商會會長朱褒三的女婿。同樣與黃金榮躋身於法租界，魏廷榮的勢力不遜於黃金榮，身家背景就遠比黃金榮乾淨的多。
思來想去，黃金榮只好忍氣吞聲，把呂美玉讓給了魏廷榮。再次被坑。
黃金榮的第三個女人名叫露蘭春，她把黃金榮坑到家了。露蘭春也是一名京劇名角，被黃金榮包養。曾經有一回，露蘭春在臺上唱戲居然唱走板了，臺下有一個公子哥模樣的人帶頭喝倒彩，被黃金榮手下揍成了豬頭。
沒過多久，黃金榮一次出門就被人綁架了。原來那位捱揍的公子哥名叫盧筱嘉，是浙江督軍盧永祥的兒子。黃金榮只是巡捕房的頭目外加幫會的頭目，哪裡能跟軍閥相比。最後黃家在支付了大筆贖金之後才把黃金榮贖了出來。
沒想到黃金榮回來之後腦子進水，居然要明媒正娶露蘭春，跟原配林桂生離婚了。結果露蘭春進門沒多久就紅杏出牆，跟小白臉私通，給黃金榮戴了一頂大大的綠帽子，然後跟情郎私奔，捲走黃家一大筆錢。可以這麼說，露蘭春是黃金榮碰上的最大的一個坑。
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