第五集劇情：
常劍雄（李現飾）躲避了清醒夢境酒吧的攝像頭悄悄潛進時樾（陳偉霆飾）的辦公室，發現時樾桌上的軍刀，由此確定時樾就是當年在“藍天利刃”的隊友時俊青（時樾）。
當年兩人在軍隊裡是最大的競爭對手也是最要好的朋友，一直並肩作戰，親密無間。有一天，時俊青被安排去翻譯一篇德國教授關於無人機的絕密文件，正巧，這份文件是當時就要出國讀書的南喬（白百何飾）所需要，於是常劍雄在石俊青的櫃子裡拿走了這份絕密資料給南喬，事發後因為懦弱沒有承認自己才是兇手，導致時俊青因為文件丟失而被開除軍隊。兩人由此結下仇。
常劍雄確定時樾的身份後，此前的疑惑也就隨之而解開。他確定南喬的公司遇到資金問題是時樾做的，確定沒有公司敢投資南喬是時樾做的，也確定時樾就是為了報復他才設計南喬，想要成為南喬公司的股東。
於是他決定破壞時樾的計劃。
在時樾和南喬的合約裡，時樾借5000萬給南喬，南喬必須在規定時間內還錢，否則就必須接受時樾為公司的股東，一旦時樾成為公司的股東，原先研發團隊的股份會被稀釋，對整個公司造成不好的影響。但是隨著研究的不順利，南喬沒有辦法按時還錢，時樾打算趁此機會添加條件，使自己能夠入股公司。但常劍雄不惜動用自己母親留給他的信託基金替南喬還清了欠款，使時樾的計劃破滅。
入股計劃失敗的時樾打算對南喬下手，因為他知道常劍雄喜歡南喬，追而不得，於是他提出執行合約的第二項內容——和南喬約會一整天。
為了緩解尷尬，南喬請了自己的外甥鄭昊來破壞約會，但鄭昊三言兩語就被時樾打發。
於是南喬只好跟時樾一起去爬山，在爬山的過程裡兩人遇到了一個心臟病發的病人，時樾打電話叫救護車，南喬卻說山路難開，無人機一定比救護車到的快，讓公司的無人機送藥過來，為病人獲得了有效的搶救時間。
兩人在山頂上迎著落日，好好的說了陣話。
南喬說世上沒有那麼多巧合，時樾說所以我每次見你都是我的精心安排
時樾說，我們之間是一物剋一物，連名字都非常般配。
兩人都在這次約會中進一步增進對對方的瞭解。
第五集完。
時樾開始了自己攻略南喬的計劃，可是他不知道這個計劃最後陷進去的是他自己~
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