珍妮弗·安妮斯頓 布拉德和珍妮弗在朋友們的陪伴下，在2000年7月與馬里布舉行私人婚禮，五年後，該對夫婦在2005年1月宣佈分居，10個月後兩人離婚。
比利鮑勃桑頓 一個是著名的銀行家，一個是多屆奧斯卡影后，他們在拉斯維加斯舉行了盛大的婚禮，可是好景不長，這對友好的夫婦在2003年5月離婚。
朱麗葉特·劉易斯 “魔獸美女”朱麗葉特與布拉德皮特一見鍾情，她在八十年代與皮特在加利福尼亞度過年少春華，浪漫了三年的時光後兩人宣佈了分手。
約翰尼·李·米勒 朱莉在1996年3月和她的黑客結婚，可惜幸福是短暫的，兩人在一年後便分居，並於1999年正式離婚。
克里斯蒂娜·艾伯蓋特 80年代末期《世界大戰Z》中布拉德皮特與金髮美女克里斯蒂娜香豔邂逅，但好景不長，兩人不久之後便宣佈分手。
桑迪·牛頓 1994年電影《夜訪吸血鬼》點燃了桑迪和布拉德激情的火花，與其他女性伴侶相同，他們相戀不久之後便宣佈分手。
羅賓·吉文絲 這張圖完美的詮釋了風流哥布拉德。布拉德在80年代後期發現自己處在一個三角戀當中，得知約會的對象是尚未離婚的世界拳王邁克爾泰森的妻子，不久之後布拉德便宣佈了分手。
拳王泰森暴打對手。
蒂莫西·哈頓 在1997年經典電影《換子疑雲》中朱莉與哈頓相遇並相戀，在幾年的美好時光之後，兩人最終還是選擇了分手。
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