蘇東坡到底有多少朋友，怕是誰也說不清。文人皆有個性，且一些人還個性十足，一言不合就翻臉，一不順眼就劃清界限的事兒屢見不鮮。可蘇東坡是例外，他對朋友的取捨標準就是“求同存異”，所謂“人有片善便能與之交”。他愛好廣泛，廟堂與江湖對他而言殊途同歸。他性格外向豪爽，有人曾說他面對什麼都說不出的人時就與人說鬼；連說鬼都不想聽的，他也要與人“姑妄言之”。是他心裡沒數嗎？顯然不是。他胸襟開闊，為人坦蕩，且性格奔放，總能看到他人可取之處，並給人留足面子。
蘇東坡人品高潔、愛惜羽毛，但又不拘小節，交友確有失當與失察處，這與他信仰莊子學說有關。蘇東坡的朋友圈中既有歐陽修、曾鞏、晏殊、黃庭堅、秦觀，也有高俅、章惇及蔡京，更有米芾、李公麟那種不合群者。高俅落魄時做過蘇東坡的隨從，幫蘇東坡謄文章，跟蘇東坡學辭賦。蔡京的父親蔡準與蘇東坡繫好友；蔡京是奸臣，但每提到蘇軾名諱都恭敬有加。
但蘇東坡與朱熹和程頤 兩位大儒不怎麼投緣。朱熹說蘇東坡不能為相，“引得秦少游、黃魯直一隊進來，壞得更猛”。蘇東坡不以為意。與程頤則因《論語》發生爭執：程頤說《論語》講“哭則不歌”，蘇東坡說《論語》又沒講“歌則不哭”，讓程頤下不來臺。但蘇東坡見到程頤依舊尊敬。
那時的文人，個個皆怪傑，他們因才華而相互吸引，當然，也彼此輕視。但甭管政治理念與藝術信仰是否契合，卻多數能團結到蘇東坡周圍。比如米芾，為人有瑕，且狂放不羈，不是他瞧不上別人，就是別人看他彆扭。但其書法繪畫獨步天下，詩文也屬上乘，因其酷愛石頭，見到路邊醜石，納頭便拜，口稱石兄。蘇東坡到揚州，江南江北數十名士聞訊聚飲，米芾從數百里外匆匆趕到，只想當面讓蘇東坡給他個說法：“世人都說我米芾癲狂，請蘇學士評理。”蘇東坡笑道：“吾從眾。”眾人鬨堂大笑。倘使換個場合，米芾肯定惱了；只因蘇東坡在座，米芾始終誠惶誠恐。
蘇東坡在東京汴梁時，便是文人中心。以他為核心的“西園雅集”，成為那個時期最有名的文學社。之後，即使他被貶流放，單是黃州一地，因蘇東坡到來就聚集起20餘人的文學隊伍。他在惠州，惠州遂成為嶺南讀書人彙集的中心。他去海南，從教授當地人發音識字始，到他離開海南時，海南不僅多地可聞琅琅書聲，且有了第一個詩社——桄榔詩社。
蘇東坡是身體力行突破門戶壁壘的人。他兼容了豪放與婉約，打通了廟堂與江湖。
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