宋江是《水滸傳》中性格最為複雜也最具心理深度的好漢。
瞭解宋江，要先從他的兩個綽號“及時雨”和“呼保義”說起。
中國傳統社會是農業社會。雨太多，澇；雨太少，旱。風調雨順除了適量，還要適時，所以才有“好雨知時節”、“春雨貴如油”等說法。
宋江作為梁山好漢最為推崇的大哥，身上最突出的優點就是疏財仗義，經常救濟處於困境中的市井中人。書中說宋江“如常散施棺材藥餌，濟人貧苦，賙人之急，扶人之困，以此山東、河北聞名，都稱他做及時雨，都把他比作天下下的及時雨一般，能救萬物。”受他資助的賣糟醃的唐牛兒、賣湯藥的王公、流落鄆城的閻公、閻婆，都是社會弱勢人群。
對於流落江湖的好漢，宋江資助的力度更大。病大蟲薛永在揭陽嶺打拳賣藝，希望有人給點賞錢混碗飯吃。沒想到地頭蛇穆春因為沒有得到保護費，吩咐手下小混混，不讓給錢。宋江當時是刺配途中的囚徒，一出手就是5兩銀子。相識三天，宋江就在李逵身上花了80兩銀子。從此，李逵跟定了宋江，“生時服侍哥哥，死了也只是哥哥部下一個小鬼”，追隨之心至死不悔。
宋江的另一個綽號是“呼保義”。據研究，“保義”是宋代時的八品小官。宋代積弱，國家鼓勵保家衛國，如有人聚集1000人，朝廷就會授予“保義”的稱號。宋江自呼保義也好，還是被他人呼為保義也好，都說明宋江希望得到朝廷的認可，到體制內做官。對待朝廷態度不同，是宋江和晁蓋的區別。第71回說：“在晁蓋恐托膽稱王， 歸天及早；惟宋江肯呼群保義，把寨為頭。”晁蓋是鐵了心造反，宋江是先拉起山頭再接受招安。
江湖和朝廷，是《水滸傳》著力描寫的兩個世界。江湖之遠，好漢們出沒其中。廟堂之高，皇帝和官員們掌控一切。宋江能夠在兩個世界自由穿行，與他“鄆城小吏”的身份有關係。
官是朝廷任命的，吏是附屬於官的辦事人員。“鐵打的衙門流水的官”，官員到了任期，經過考核，就會提拔到新的崗位。吏的上升空間很小，但一直掌握著地方上的實權。宋江“刀筆精通，吏道純熟”，但他沒有利用手中權力欺壓百姓，反而“好行方便，每每排難解紛。只是周全人性命”。正因為如此，宋江威信很高，“上下敬愛，滿縣人沒一個不愛他。”
宋江雖然小吏出身，後來落草做了強盜。但一直胸懷忠君愛國的理想，渴望作出一番大事業以青史留名。在當時那麼多好漢報國無門的情況下，他琢磨出了“先造反，後招安”的路子，努力把兄弟們往高處帶。這樣，上梁山做強盜就不是苟且偷生，而是在從事一項高尚的事業。宋江能夠把這麼性格、來歷各不相同的好漢籠絡在自己身邊，與他身上這種理想的光輝是分不開的。
作為老大，宋江具有一定的領導藝術，自稱“自幼曾攻經史，長大亦有權謀。”對於不同的兄弟，方式不一樣。李逵是性格粗魯的忠勇之人，宋江先以重金後結齊心，而後又給予特殊關照。對於武松這樣的陽光青年，宋江勉勵“他一刀一槍，博得封妻廕子，久後青史上留一個好名，也不枉為人一世。”對於關勝、呼延灼等重量級朝廷降將，宋江拉攏他們一同替天行道，承諾適當的時候接受招安，重回體制內。
陳橋驛揮淚斬小卒時，宋江說“大小兄弟不曾虧待了一個”。這也就是說說而已，如果是為了招安事業的需要，犧牲個把兄弟他是不會心軟的。後來，李逵的死也是為了維護梁山所謂的名聲。
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