胡適進入中國公學不到半年，患上了腳氣病，只得住進家中在上海南市的瑞興泰茶葉店裡養病。閒來無事，胡適在家中隨意找書亂翻，偶然讀到清末桐城派吳汝綸編選的一套古文讀本，其中第四冊全是古詩歌。胡適在家鄉時讀過一本律詩，覺得索然寡味，但讀了這本書中的幾篇樂府歌辭和五七言古詩歌后，覺得非常新奇，他完全沒有想到“詩歌原來是這樣自由的，做詩原來不必先學對仗”，每日裡總得讀熟幾首才肯罷休。他背熟的第一首古詩歌是《木蘭辭》，接著是《飲馬長城窟行》、《古詩十九首》，一路下去，直到陶潛、杜甫，他都喜歡。讀完了吳汝綸選本，胡適仍意猶未盡，又在二哥的藏書中尋出了《陶淵明集》和《白香山詩選》，飽讀一番。後來他自己又去買了一部《杜詩鏡詮》來讀。“這時代我專讀古體歌行，不肯再讀律詩；偶然也讀一些五七言絕句。”
腳氣病稍微好轉，胡適便回學堂了。回去時，他順路去《競業旬報》社看望編輯傅君劍。傅君劍卻告訴他要回湖南去了。胡適便作了一首詩，送別傅君劍。這詩開端即言“我以何因緣，得交傅君劍”，其後內容，胡適卻是忘記了，但卻清晰記得，傅君劍讀後狠狠地誇獎了他一番。第二天，傅君劍還回贈了他一首“留別適之即和贈別之作”，詩中言“天下英雄君與我，文章知己友兼師”。這番話在胡適這個“剛滿十五歲的小孩子的眼裡，這真是受寵若驚了”胡適生怕這詩句讓人見了，被笑話去，趕緊把它藏匿起來。可是，這話卻又極大地鼓勵了他，“從此以後，我就發憤讀詩，想要做個詩人了”。於是，算學興趣終被作詩的興趣取代了。胡適不再窩在床上演算算學了，而是在上代數課時，先生在黑板上解高等代數的算式，他在底下翻看《詩韻合璧》；練習簿上寫的也不是算式題，而是一首未完的記遊詩。
丁未年（1907）三月，胡適和同學們一道遊杭州，興之所至，胡適便在西湖上寫了一首絕句，並將詩拿給楊千里先生看，哪知先生看後大笑起來，說，一個字在“尤”韻，一個字在“蕭”韻。先生提筆就替胡適改了兩句，韻是協調了，但詩中的意思卻全不是胡適的了。胡適從此記得“做詩要硬記詩韻，並且不妨犧牲詩的意思來遷就詩的韻腳”，自然胡適也就更不喜歡律詩了。
丁未年（1907）五月，胡適腳氣病復發，這次他必須回家鄉上莊村養病了。因為徽州人普遍認為，“徽州人在上海得了腳氣病，必須趕緊回家鄉，行到錢塘江的上游，腳腫便漸漸退了。這次回家養病，胡適足足住了兩個多月。胡適在這段時間裡詩興大發，無論在家中還是在路上都有詩作吟出。胡適依然喜歡大白話詩，所以這時候他讀了不少白居易的詩。寫出的詩歌也是白派風格，如《秋日夢返故居》，曉暢明白，儼然白詩：
秋高風怒號，客子中懷亂。撫枕一太息，悠悠歸里閈。
入門拜慈母，母方撫孫玩。齊兒見叔來，牙牙似相喚。
拜母復入室，諸嫂同炊爨。問答乃未已，舉頭日已旰。
方期長聚首，豈復疑夢幻？年來歷世故，遭際多憂患。
耿耿苦思家，聽人譏斥鷃。
後來，胡適腳氣病好回到學校，常與同學們吟詩唱和，學校裡便盛傳胡適少年詩人之名。但胡適卻是明白自己作詩短處的。他喜愛古詩歌，卻不喜歡律詩，也不敢作律詩。因為他覺得講究對仗、格律的律詩，對於沒有學過對對子的他來說，是件很難的事。
偶然有一天，胡適大著膽子試作了一兩首五言律詩給朋友，他自我感覺還不錯，覺得沒有想象那麼難，從此便也常常作些五七言的律詩了。律詩作得多了，胡適發現，“這種體裁是似難而實易的把戲；不必有內容，不必有情緒，不必有意思，只要會變戲法，會搬運典故，會調音節，會對對子，就可以謅成一首律詩。這種體裁最宜於做沒有內容的應酬詩，無論是殿廷上應酬皇帝，或寄宿舍裡送別朋友，把頭搖幾搖，想出了中間兩聯，湊上一頭一尾，就是一首詩了；如果是限韻或和韻的詩，只消從韻腳上去著想，那就更容易了”。胡適因此認為：“大概律詩的體裁和步韻的方法所以不能廢除，正因為這都是最方便的戲法。”
胡適於律詩中最喜歡杜甫的詩作。“我那時讀杜甫的五言律詩最多，所以我做的五律頗受他的影響。”對於自己作的七言律詩，胡適一首都不滿意，後來他乾脆不再寫作七言律詩了。
胡適在提到詩歌與他的人生之路時說：“我在腳氣病的幾個月之中發現了一個新世界，同時也決定了我一生的命運。我從此走上了文學史學的路，後來幾次想矯正回來，想走到自然科學的路上去，但興趣已深，習慣已成，終無法挽回了。”
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