伊万·麦克格雷格的演艺经历不算丰富，难得的是他不断尝试截然不同的角色性格，借以提升自己的表演层次。他可以是《猜火车》中那个颓废叛逆的青年，也可以是《星战前传》中矫健果敢的“欧比旺”，或者是《红磨坊》中痴情缠绵的风流才子。
在复古浪漫爱情片《随爱沉沦》中，他扮演的是一位能让女人为自己疯狂的“花花公子”。“也许只有这样一个叛逆的另类，才可以在和女人翻云覆雨之后，立刻摆出一副天真的表情在《大鱼》里给人们讲述童话故事。”——有媒体这样评论他丰富的表演。
众所周知，伊万·麦克格雷格十分抵触好莱坞，反感、鄙视，一样都不少。但奇怪的是，好莱坞却很热衷于这个不听话的大男孩儿，也不遗余力地将他推向了真正巨星的地位。最近几年里，伊万相继主演了《少年亚当》、《逃出克隆岛》、《停留》、《风暴突击者》、《波特女士》等口碑不一的影片，2007年伊万与柯林·法瑞尔联合主演了伍迪·艾伦执导的《卡珊德拉之梦》，2008年伊万的新作是与休·杰克曼、米歇尔·威廉姆斯等人合作的《旅行者》。
现在的伊万·麦克格雷格在好莱坞享受到了万千宠爱于一身的滋味。观众们喜爱他，影评人疼爱他，就连那些一向狂妄自大的愤青们也将他视为追逐的对象。
伊万·麦克格雷格因在《猜火车》中饰演一个因吸毒过量把头埋入抽水马桶而垂死挣扎的人，得到了1997年伦敦影评家协会授予的荣誉奖，并荣获“最值得青睐的年轻演员”称号。他还因在《红磨坊》中的出色表演而获第59届美国金球奖最佳音乐/喜剧片男主角的提名。
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