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洪武三年（1370年），明太祖朱元璋大封功臣。李善長雖沒有戰功，但在後勤保障上作出了很大的貢獻，於是封李善長韓國公以及其他的一些官職，每年俸祿四千石，爵位可以世襲。
最重要的是，朱元璋賜給丹書鐵劵。但僅僅過了二十年，在朱元璋還在位的情況下，李善長被殺了。論起李善長的死，並不全是朱元璋導致的，起關鍵作用的還是他自己。
明太祖朱元璋之所以能夠在亂世崛起，除了自身的資質能力之外，還有一個由他身邊的老鄉所組成的淮西集團。
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淮西幫的勢力是很強大的，其作用也相當於李唐時期的關隴集團，李善長則是這個集團中數一數二的人物。
朱元璋登上大位後，淮西集團中位處最高的就是被朱元璋拿來與漢朝劉邦的蕭何作比的開國丞相李善長。
他雖像蕭何一般被皇帝仰仗，也在建國後長達二十多年的時間內，高居其位，享受著一人之下萬人之上的尊貴，但最終卻沒有蕭何那般幸運。
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這是他為自己挖下的第一個坑，執掌淮西幫大權的李善長自然不可避免地成為朱元璋心中的一根刺。同時，李善長的性格也為他挖下了第二個坑。
李善長外表寬宏大量，內在卻是極其記仇小氣。參議李飲冰、楊希聖二人，只是因為稍微觸犯了李善長，便被黜之，並且割李胸乳，使其慘死，對楊施以劓刑，致其殘。
李善長有一親信名李彬，因為其貪贓枉法被御史中丞劉伯溫按律判斬，李善長找劉伯溫為其說情，但是正直的劉伯溫依然秉公執法樂，於是李善長嫉恨在心。
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正值明太祖朱元璋對劉伯溫有了猜忌之心，李善長就趁機向皇上參了劉伯溫一狀，使得劉伯溫被迫辭官回家休養。
而李善長卻忘了，朱元璋既可以對劉伯溫起疑心，也就會排擠他。後來，他也被迫辭去宰相一職，由汪廣洋補上。但即使這樣，也絲毫沒有撼動李善長的權利之心。
他仗持自己的功勳，也依靠朝中大臣多半於他栽培的，在皇上對無為的汪廣洋起了厭煩之心時，他便上奏朱元璋，推薦了胡惟庸。
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胡惟庸一開始只是一名小吏，因送禮與李善長逐漸攀上了高枝，後因李善長的推薦逐漸獲得了高位。而胡、李兩家也結為了姻親關係。
然而，在胡惟庸被誅時，關係如此親密的李善長卻沒有遭殃。這是朱元璋的最後善舉，他希望李善長明白：即使你是開國功臣，但如果你犯了罪，我依然可以辦了你。可惜李善長並未理解朱元璋這一行為，反而更加肆意妄為。這麼多的坑，足夠他栽好幾個跟。
洪武二十三年（1390年），李善長已是77歲。也許是因為年少時對金錢的著迷，他的貪婪慾望與他的年齡一起隨著時間增長。
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他因為要蓋私房人手不足向湯和借用三百士兵，這在當時是極為平常的事情。但是，湯和已經看出朱元璋對李善長的不滿情緒了，於是他便向朱元璋密奏了此事，朱元璋聽後自然不開心。
同年四月，都城內有因為犯罪要被流放的罪犯中有李善長的親戚丁斌等人，李善長不顧國法森嚴，向朱元璋求情。
朱元璋非常不高興，因為李善長僭越了法律，枉顧了他的威嚴，於是他勃然大怒，派人將丁斌等人押入牢中，細細拷問，沒想到卻真的拷出了一件事。那就是李善長參與了胡惟庸的謀逆。
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這下糟糕了，朱元璋本來就對胡惟庸一案敏感不已，這正好又把朱元璋內心的那把火點燃了。他尤其對李善長在胡惟庸拉其入夥時所說的“吾老矣，吾死，汝等自為之”耿耿於懷。
他認為李善長身為朝中重臣，卻隱匿參與謀反，舉棋不定，持觀望態度，這非常可恨。於是，他判決誅殺李善長全家七十餘口，只有其子因為是駙馬的緣故得以倖免。
或許，李善長到死也不明白，為什麼自己手持免死金牌，卻依然不能避免被誅殺。其實，李善長只是不瞭解什麼是皇權。
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