吳用本是個教師，混黑幫是副業。先看吳用參與的第一次犯罪活動，劫生辰綱。
事情的背景是大名府的梁中書聽從了楊志的意見，沒有派出大批的押送人員，而是讓押送官兵喬裝改扮成腳伕。
楊志道：“恩相在上，小人也曾聽得上年已被賊人劫去了，至今未獲。今歲途中盜賊又多；此去東京又無水路，都是旱路。經過的是紫金山，二龍山，桃花山，傘蓋山，黃泥岡，白沙塢，野雲渡，赤松林，這幾處都是強人出沒的去處。便兼單身客人，亦不敢獨自經過。他知道是金銀寶物，如何不來搶劫！枉結果了性命！以此去不得。”
從大名府（河北邯鄲）到汴梁（河南開封）距離不遠，北宋有四京，即東京開封府、西京河南府、北京大名府和南京應天府。四京可以看成是四個直轄市，其中南京應天府為河南商丘，是趙匡胤起家的地方，西京河南府為洛陽，古都之一，東京為開封府，經濟最為發達。
案發地點山東鄆城即在菏澤附近，按說這是北宋統治的中心地帶，即便有綠林好漢也不足以和正規軍抗衡，況且這裡也是北宋軍隊最多的地區。楊志若是多帶些人馬，再通知沿途州府幫忙護送，任務難度還是比較低的，他提到的二龍山，桃花山等等山頭，大的不過聚眾五七百，小的只有二百，匪首武藝也遠比不過楊志（魯智深在生辰綱事件之後才在楊志的幫助下奪取了二龍山），更不必說這些匪徒都是一幫烏合之眾，北宋正規軍的戰鬥力是不是被楊志說的太弱了一點？以上都略過不吐槽的話，還有個最大的槽點，生辰綱這事為什麼會走漏消息？連劉唐這個無業流民都能探聽到生辰綱的路線，保密工作也太浮誇了吧。接下來吳用的表現也是槽點滿滿，前面說的劉唐，鬢邊有硃砂記，故稱赤發鬼，有著明顯的體貌特徵，通緝令不要太好寫。晁蓋好歹也是有頭有臉的人物，地方上認識他的人很多，何必扮成棗販子親自動手，果然被人認出來了。
當日是六月初三日，有七個販棗子的客人推著七輛江州車兒來歇。我卻認得一個為頭的客人是鄆城縣東溪村晁保正。因何認得他？我比先曾跟一個賭漢去投奔他，因此我認得。我寫著文簿，問他道∶“客人高姓？”只見一個三須髭白淨面皮的搶將過來答應道∶“我等姓李從濠州來販棗子去東京賣。”我雖寫了，有此疑心。
假如梁中書沒聽取楊志的意見，派了百把號人來押運，那麼吳用酒中下藥的計劃就不可能成功了。實際上，他這條計策的成功完全是偶然，假如楊志的軍卒自帶酒水呢？那麼就沒人買白勝的酒了，若是人多，白勝那兩桶酒根本不夠用。或者乾脆天氣涼爽，比如下雨了，那麼押運軍卒沒有理由去買酒。所以吳用的幸運值是真高，瞎貓碰上了死耗子。
吳用策劃的失誤還可以從破案的速度看出來，案發第三天晚上，白勝就落網並且很快供出了其他涉案人員，對比去年的劫案懸而未破，差距有點大。然後北宋政府低下的行政效率救了晁蓋等人一命，公安局長何濤上班打卡時和宋江閒聊片刻，宋江跑到東溪村報信後趕回縣城，然後縣政府經研究後決定立即抓捕犯罪嫌疑人，當刑警隊長朱仝和雷橫趕到晁家莊時已經一更天，這個點新聞聯播都開始了好不好！更令人震驚的是，晁蓋居然還沒跑，還在收拾東西，我勒個擦，從上午到天黑都沒跑掉，太墨跡了吧。雖說朱雷二人和晁蓋是好哥們，但是萬一縣尉直接帶隊來抓晁蓋呢？敢情吳用的整個策劃中就沒想過後路，這才多少人參與就這麼多漏洞，跟武侯動輒指揮十餘萬大軍能比麼？
之後宋江因閻婆惜案被流放江洲，在臨江大酒店公然寫下反動言論，被投入死牢，吳用又策劃了另一起規模更大的犯罪行動。梁山通過神行太保戴宗知道宋江出事，吳用便派人偽造蔡京的回信，意圖讓江洲知府押送宋江去東京，好讓梁山好漢半路下手。結果他忘了一件事，世面上流通的蔡京字帖上的印章是“翰林蔡京”，但是江洲知府是蔡京的兒子，這時怎麼會提及自己的名諱？
吳學究道：“你眾位不知。如今江州蔡九知府是蔡太師兒子，如何父寫書與兒子卻使個諱字圖書？因此差了。是我見不到處！此人到江州必被盤詰。問出實情，卻是利害！”
黃文炳道：“相公休怪小生多言。這封書被人瞞過了相公！方今天下盛行蘇，黃，米，蔡，四家字體，誰不習學得些？只是這個圖書是令尊恩相做翰林學士時使出來，法帖文字上，多有人曾見。如今升專太師丞相，如何肯把林圖書使出來？更兼亦是父寄書與子，須不當用諱字圖書。
戴宗：吳用你個豬隊友坑我啊！
黃文炳還提到了一點，偽書的落款是“翰林蔡京”但現在蔡京已經是太師了，又是一個破綻。
江州這裡順便說下施耐庵的疏漏，江州在江西九江，離水泊梁山的直線距離有600公里左右，梁山人馬花了不到10天就趕到江洲，中間還要躲避官府的眼線，38軍在三所裡14小時強行軍72公里，梁山這速度堪比萬歲軍，跑了這麼多天居然還有力氣在法場大開殺戒，革命戰士真是用特殊材料製成的。江州劫法場這事只能認為是梁山開了金手指，但是也是不能細看
約莫離城沿江上也走了五七里路，前面望見盡是滔滔一派一大江，卻無了旱路。晁蓋看見，只叫得苦。
吳用雖未直接參與，但是作為此時梁山唯一的軍師，熟知地理是必修課，要不是恰好張順也來劫法場，特大暴力犯罪組織梁山泊就要提早交代了。
除去策劃上的疏漏，吳用的計策以下三濫和殘忍居多，比如為了逼朱仝上山，
因見足下推阻不從，故意教李逵殺害了小衙內，先絕了足下歸路，只得上山坐把交椅。
讓李逵去砍一個四歲的小孩，吳用的下手還真是狠。
為了騙金槍手徐寧上山，讓時遷偷了他的祖傳盔甲。
為了騙盧俊義上山，在他家題反詩，害得盧俊義被當成反賊，還被自己的管家戴了綠帽子。之後盧俊義被關押在死牢，梁山又興師動眾攻打大名府，導致了大量無辜群眾的傷亡。
為了騙李應上山，把別人的家燒成了白地。這手段其實比宋江還好一點，宋江為了逼秦明上山，派人穿了秦明的盔甲，把城池外圍的居民殺了個一乾二淨，孝義黑三郎我只看到“黑”。
吳用用內奸破祝家莊就算了，但是他和扈家莊約定，祝家莊出事時扈家莊不去救援，成功之後放回扈三娘，結果李逵把扈家莊男女老幼殺了個乾乾淨淨，最後啥事沒有。就這還替天行道？根本連江湖道義都不講，換諸葛亮早揮淚斬了丫的。
魯智深在華州被捉，吳用等人挾持了宿太尉，扮成奉旨降香的隊伍，騙取了華州賀太守的信任，之後便是一場大屠殺
吳學究喝聲“拿下”。解珍、解寶弟兄兩個颼地掣出短刀，一腳把賀太守踢翻，便割了頭。宋江喝道：“兄弟們動手！”早把那跟來的人，三百餘個，驚得呆了，正走不動，花榮等一齊向前，把那一干人算子般都倒在地下；有一半搶出廟門下，武松、石秀，舞刀殺將入來，小嘍羅四下趕殺，三百餘人不剩一個回去；續後到廟來的都被張順、李俊殺了。
吳用此計用的不錯，但是後續的屠殺可謂歹毒，之後梁山想通過宿太尉招安，誰知道宿太尉心裡會不會犯嘀咕，畢竟這是一群殺人魔王，他們的所作所為直接導致了梁山最後的覆滅。
就這道德水平，別和諸葛亮比了，真的比不過。
小事也就算了，吳用在大事上也是稀裡糊塗，梁山三敗高俅並將其活捉，按照宋江的意思想要接受朝廷的招安，此時不就是最佳時機麼，向朝廷展示了自己的實力，並且國防部長在自己手中，這時候和談顯然是梁山佔優勢，朝廷下一波征討大軍還不知道啥時候能組織起來。但梁山幹了啥？對高俅好吃好喝好招待就算了，居然還拿出千金行賄，放走了高俅，到底是誰佔上風我真搞不懂了。從此也能看出梁山整個決策層的水平，既然號稱替天行道，為何還要向貪官行賄？這不是自己打自己的臉麼，可見替天行道是不過是個幌子。如果宋江這夥人進入體制內成為高官，恐怕貪汙起來不比高俅差。放走了高俅無異於放虎歸山，早把高俅扣成人質談判起來豈不更方便？
這時吳用說：
吳用笑道：“我觀此人，生得蜂目蛇形，是個轉面忘恩之人。他折了許多軍馬，廢了朝廷許多錢糧，回到京師，必然推病不出，朦朧奏過天子，權將軍士歇息，蕭讓，樂和軟監在府裡。若要等招安，空勞神力！”宋江道：“似此怎生奈何？招安猶可，又且陷了二人。”吳用道：“哥哥再選兩個乖覺的人，多將金寶前去京師，探聽消息，就行鑽刺關節，把衷情達知今上，令高太尉藏匿不得：此為上計。”
這不就是傳說中的馬後炮麼？！還有吳用如果想想他們和北宋政府結下的樑子，蔡太師的兒子九江市長蔡九知府和女婿直轄市書記梁中書都和梁山有大仇，高太尉的叔伯兄弟高廉也被梁山砍了，招安完怎麼可能不給你小鞋穿。最後梁山花了好久沒辦成的招安，被燕青通過李師師搞定了，這就是農村秀才和高富帥之間的區別。梁山自從排完座次之後就一直致力於招安，和朝廷大打出手，贏了都還為了招安放下勝利者的高傲，宋江吳用絞盡腦汁花費浩大的招安工程最後被燕青搞定，這是一幕黑色喜劇。
深入細究的話，這其實是上層和底層之間思維方式的差距，宋江和吳用側重宣傳梁山的“忠”，多次擊敗政府軍後款待被俘將領，自己被自己感動的稀里嘩啦，然而這並沒有什麼卵用，梁山的所作所為註定了不能為北宋政府所容。吳用解決問題的思路“多將金寶前去京師，探聽消息，就行鑽刺關節，把衷情達知今上”，通過行賄等潛規則意圖搭上宋徽宗，屌絲想鑽進土豪的圈子，難度係數真不是一般的大，通過行賄真能結識常委麼？我是不太相信的。而燕青則是上層社會出身，會上層社會的各種娛樂，輕易便得到了宋徽宗的賞識，進而給了梁山洗白的機會。宋江盼這個機會簡直是盼瞎了眼，空頭支票也照收不誤。
總體來看，吳用的計策不周詳，手段太殘忍，是中國古代農村體制外野生小知識分子的代表，有一定的智力，但是缺乏道德，為達目的不擇手段，同時對體制的運行並不知曉多少，喜歡通過行賄等潛規則來做事。
吳用的計策，從來都是殺敵一千自損八百，看起來很熱鬧，其實很搞笑。
智取生辰綱，是為了取富貴，結果竟然是幾位好漢拋家舍業落草為寇了。
救宋江，熱熱鬧鬧找來蕭讓、金大堅，結果把戴宗也坑害了。
求招安，計策沒一次管用，結果是燕青走了李師師的路子成功了。
當了官，被官老爺們陰死，毫無還手之力，高俅什麼水平？
吳用擅長什麼？就一樣拿手，陰人。把潛在小夥伴陰得家破人亡，走投無路，只好上梁山。
孔明曰：“為將而不通天文，不識地利，不知奇門，不曉陰陽，不看陣圖，不明兵勢，是庸才也。”
所以梁山才得要三個軍師，公孫勝管天文陰陽，朱武管陣圖，吳用管陰人。
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