從人類誕生，正義和邪惡就是並存的，有好人就有惡人，有佛法就是妖魔，有了法律就有人犯法，友人伸張正義就有逍遙法外；正義與邪惡之間的戰鬥彷彿永遠都沒有誰輸誰嬴。從古至今有諸多名人智士為了維護蒼天正道做出了許多懲惡揚善，也就一直存在一些法外狂徒不做好事。黑幫的概念從近代才有但是類似黑幫的勢力卻一直存在，就有一個美國黑幫首領引領風騷，獄外刀光劍影，獄裡俘獲獄警芳心，風流倜儻一生。
這名美國黑幫首領叫做特溫·懷林，作為黑人的他從小失去父親，作為家裡長子的他不但得照顧自己還得承擔弟弟妹妹的生活，渴望自由的他很快就結識了一些不了少年，進入了當地一個不良組織底層，心狠手辣的他很快就靠著自己的膽量混上了一定的地位，之後的他更是如魚得水，他似乎有一種對自己上司的詛咒，在他上面的勢力人不是在黑幫的鬥爭中犧牲，要麼就是犯事了被逐步入獄，而年輕的他似乎有幸運之神的眷顧，步步高昇最後剋死了自己的老大，自己順理成章的成為了本黑幫的首領。
但是快速登頂的他過於的風謠昭著，雖然在黑幫界打出了自己的名氣和地位，但也因經驗不足很快露了馬腳被警方抓到了把柄，就這樣他踉蹌入獄。“成功”入獄的他似乎又重新得到的幸運之神的寵愛，在美國監獄中他重新拉結了以前入獄的“隊友”在獄中當起了老大，他利用自己外界的關係收買人心，利用自己不法手段留下的金錢收買了監獄警察。
獄中的他過的逍遙自在，時間長了似乎都和監獄長達成了一種不成文的協議，犯人們都得聽他的話遵守他立下的制度，從黑幫老大搖身一變成了監獄老大，最奇葩的是，他利用自己的個人魅力竟然征服了獄中的一些美貌的女獄警，讓這些女警察住主動投懷送抱，成為了他的獄中情人。
到了後來，這座監獄都幾乎成了他的“皇宮”，他究是有如何的個人魅力來征服了整個監獄的男女老少？後來的很多人傳聞他出手非常豪爽，但網友們認為大把花錢的人很多，肯定不只是因為有錢！只是因為錢不會有那麼多年輕貌美的女警被他俘獲芳心。
早早混入社會的他有一身健壯魁梧的好身材，男人特有魅力十足，而且他很講兄弟義氣，有什麼事情糾紛他也能處理得當，渾身透露著一種出一種得意的風範，還特別懂女性心理瞭解女性的需求，一些新手獄警沒有老道的經驗盲目從眾很快就上了他的道。
雖然他在獄中瀟灑輕鬆，但他還是逃不出法律的制裁，一生只能在牢中度過，看似風光的外表也只能是在牢獄中，而他內心還是嚮往自由正義的生活，無奈自己年輕沒有受到良好的教育走上了這條不歸路。屏幕前的朋友們你們嚮往的是什麼呢？
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