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杜月笙明媒正娶的老婆有五個。
原配沈月英是剛在上海灘站住腳時娶的，良家婦女；二太太陳幗英是發跡後在舞廳玩耍時看上的，麗都舞廳頭牌；三太太孫佩豪是發跡後的梅開二度，逛窯子時相中的，書寓裡賣高價的；四太太是本問題提到的母女三人之一，下面單說；五太太逼格最高，冬皇孟小冬，梅蘭芳前妻，杜月笙苦戀了幾十年，快死了才辦的婚禮。
在杜月笙的五房太太中，真正扮演正室太太角色的不是原配沈月英。沈月英性格不好，也不領事，杜月笙發跡後，這女人就廢了，不持家整天抽大煙，據說後來為了報復杜月笙的冷遇，還跟鄉下來的表哥私通過一陣子，後來讓杜月笙幽靜了。
二太太、三太太是典型的姨太太做派，嫁給杜月笙更多地是為了享一份富貴生活，跟杜月笙談不上情投意合，這從她倆後來的去向就能看出來，二太太在杜家始終有些格格不入，杜月笙避難香港，這女人根本不跟著去，一直在上海；三太太聰明有性格，早早地就去了英國，過自己的小日月去了。
五太太孟小冬的情況就更特殊了，她最終成為杜月笙的女人，像感動，也像報恩，還像落寞時尋找依靠，有情有義不假，但扮演的是送杜月笙最後一程的角色。
真正和杜月笙情投意合，走過大半生的其實是四太太，姚玉蘭。
但杜月笙和姚玉蘭的故事，江湖傳聞很多，就像這問題問的一樣。
1929年，杜月笙42歲，事業和聲譽盛到極點。
一天，黃金榮的黃金大戲院請來了三位小有名氣的坤伶。這三位的關係很不一般，是母女三人，母親筱蘭英唱老旦，大閨女姚玉蘭唱鬚生，二閨女姚玉英唱武生。母女三人檔在當時的上海灘也算是件新鮮事，這母女三人的唱功還都是很了得，於是一掛牌，滿堂彩。
杜月笙是資深戲迷，有這樣的角兒，他自然要去瞧瞧。結果這一瞧不得了，頃刻間就迷進去了，而且還是母女三人一起迷。
接下來的戲碼就太庸俗了。
慾火中燒下，杜月笙隨即拿出了他那為所欲為的黑幫硬實力，直接來了個霸王連開三弓，母女三人通殺。
一番暢快淋漓後，杜月笙還覺得不過癮，但把這母女三人都弄回家，有失人倫，江湖聲譽上過不去，於是杜老闆退而求其次，筱蘭英放生，姐妹花娶回家。
然而，不久之後，姐妹花中的妹妹姚玉英得病死了，就這麼，姚玉蘭成了這個故事中的四太太。
左邊姚玉蘭；右邊孟小冬
可這樣的江湖八卦可信嗎？
激戰母女三人這事，在上海灘很愛惜江湖羽毛的杜老闆估計幹不來。但玩姐妹花這事，有可能，但飛完了還娶回家，可能性依舊很小。可能有人會說了，這有啥嘛，擱現在，但凡有杜老闆一半的江湖地位，母女通吃，姐妹雙飛這事算個球，娛樂圈的這亨那亨不都是這麼玩的嘛。
稍微一聯想，的確如此。但現在的這亨那亨還真不能跟過去的比，現在的社會是名堂多，過去的是江湖規矩多。
從杜月笙一生的傳奇看，在女人這個問題上，杜老闆並沒有落下什麼江湖把柄，發跡後的杜月笙想做人，想成真正的名流君子，在女色這個問題上，他不可能這麼出格。
這從他對文人，甚至戲子的做派能看出來。如日中天時跟名角合影，他站著，名角坐著，這是一種尊重，對文化的尊重。從他待孟小冬也能看出來，在這類人面前，杜月笙是真有流氓君子風。
這麼說來，關於杜月笙和姚玉蘭的故事該有另一個版本。
在另一個版本中，這是個流氓君子向美人低頭的故事。
故事的開端沒兩樣，的確是母女三人檔在上海灘掛牌唱戲，贏得了滿堂彩。
有這等值得一賞的梨園佳話，資深戲迷杜月笙當然要去捧場。
這一去，結果就讓姚玉蘭的戲迷住了，而不是啥母女三人同時迷。
迷上姚玉蘭之後，杜月笙是隔三差五就去捧場，有時候還要邀故交好友一起去，但絕沒有強闖後臺，硬要人三陪的事。
有一天，老友王柏齡來上海，杜月笙邀上老友又去捧姚玉蘭的場。王柏齡看了姚玉蘭的戲，也是大加讚賞，在這種情景下，杜月笙就跟老友說了心裡話，想娶這個女人。
但接下來的追求頗不順利，姚玉蘭這個女人很聰明，杜月笙每每到後臺拜訪獻殷勤的時候，他這個日後的四太太總是讓她媽出來當擋箭牌。
佳人近在眼前，卻求之不得，沒有辦法，杜月笙只好去找一個人。
找的誰呢？黃金榮的兒媳婦李志清，這女人可不簡單，黃金榮半隱退後，黃家的生意很多都靠這女人打理。
見著李志清，杜月笙把意思挑得很明，自個看上姚玉蘭了，想請李志清這個戲院老闆去搭個橋說個媒，看行不行，或者要什麼樣的條件。
當李志清將杜月笙的話帶到後，姚玉蘭的表現依舊很聰明，雖然又意外又心動，但表現出來的卻是矜持猶豫。
其實這是向杜月笙討要誠意呢。
果然，當得知心上人有些猶豫不決後，一心切，杜月笙就開出了這樣的條件：一、他對姚玉蘭是真心實意的，是奔著白頭偕老去的；二、他絕不會將姚玉蘭當偏房看。
得了杜月笙這樣的條件，姚玉蘭也就不客氣了，隨之開出了最低限度的條件，也是兩條：一、必須公開宴客成親；二、成親後必須和杜公館的三位太太分開住。
杜月笙欣然同意。
一個青幫龍頭，一個梨園戲子，是不是有點流氓君子向美人低頭的意思。
但話又說回來，自從有了姚玉蘭這四太太后，杜月笙不僅是得了社交場上的賢內助，生活上也增了不少情趣。
另一個可以說明杜月笙和姚玉蘭不可能始於齷齪混亂的是後來。
抗戰時期，姚玉蘭可是給杜月笙長臉的女人。香港淪陷時，身在重慶的杜月笙要求姚玉蘭，必須把能救的人救完了，自個才能走。
姚玉蘭硬是做到了她在，香港的杜公館就在，可等她可以走的時候，早已無路可走。最後是歷經千辛萬苦，幾乎徒步從香港逃到了重慶。
所以說，大佬背後的女人，不可能那麼沒底線，沒節操的。
男人的玩物是不可能做到的。
黑句本
杜月笙有錢所以任性，同時愛上母女三人不足為怪。杜月笙是舊上海灘的“流氓大亨”，黑道皇帝，在上海為霸一方，當時唱戲的母女三人分別是：母親筱（xiao）蘭英、女兒姚玉蘭和姚玉英，蘭英和玉英的父親是梆子青衣姚長海。一家人都是唱戲的，真可謂梨園世家。
Δ杜月笙
1928年，母親帶著兩個女兒到上海演出，當時大女兒20歲,二女兒18歲。兩個女兒出落的亭亭玉立。玉蘭唱小生，作派瀟灑大方。姐倆在上海大劇院上演的是《虹霓關》，玉蘭唱王伯當，玉英唱東方氏；到二本又互換角色，分別飾演丫鬟和東方氏。 當時轟動了整個上海灘。
杜月笙是個戲迷，連著三天捧姐倆的場，有一次，散場後，杜月笙邀請母女三人共進晚餐，吃飯後用汽車把三人拉到了杜公館，邀了幾個闊太太一起搓麻。母女三人在旁邊陪著。搓麻贏的錢分給了母女三人，那天老杜的手氣好像很順，不大功夫贏了好幾萬。
其實老杜和這些闊太太套好了，闊太太輸的錢都是杜月笙給的。原來杜月笙想拉近和母女三人的關係，杜月笙看上了母女三人。
姐妹倆不用說了，二八年華，一掐一股水。筱蘭英四十來歲，徐娘半老，風韻猶存。舉手投足透著成熟性感，給人一種不一樣的感覺。
杜月笙和闊太太們搓麻到很晚才散局，母女三人也得了不少錢，搓麻的太太們走了後，母女三人要還給杜月笙的錢，杜月笙說，這點錢算了什麼，權當給三位喝茶的費用吧。母女推辭不過只好收下了。
杜月笙吩咐下人安排母女睡下，期間他對下人使了個眼色，下人好像明白了什麼，悄悄退了出去，原來杜月笙分別安排了母女三人的住宿，彼此都沒住在一起，這是杜早就想好的。
這天夜裡十二點左右，杜月笙悄悄溜進了姚玉蘭房間，玉蘭並沒有多少反抗就被杜月笙霸佔了。 其實反抗也是無意義的，杜月笙是黑道流氓，得罪他就別想在上海演出了。
在以後的日子裡，筱蘭英也成了杜月笙的菜，其母毫不費力的便被拿下了，三十如狼四十如虎，加之筱蘭英守寡多年。筱蘭英有點迫不及待呢。小女兒姚玉英倒頗費周折，小女子有剛烈的性格，不過最後在母親規勸下，也屈服了杜的淫威。
Δ姚玉蘭
杜月笙大小通吃，母女三人相安無事。在母女三人裡面，杜月笙最喜歡的還是大女兒姚玉蘭，後來娶她為妻，姚玉蘭被杜月笙明媒正娶，做了他的四太太。杜月笙一生有五位太太：大太太沈月英 ，二太太陳幗英 ，三太太孫佩豪， 四太太姚玉蘭 ，五太太孟小冬。
秉燭讀春秋
提起杜月笙，我們並不陌生。
杜月笙是舊上海灘的“流氓大亨”，在上海為霸一方。
而與他相關的三人究竟是什麼人呢？
她們分別是當時唱戲的母女三人：母親筱蘭英、女兒姚玉蘭和姚玉英，蘭英和玉英的父親是梆子青衣姚長海。
1928年，筱蘭英帶著兩個女兒到上海演出，當時的大女兒20歲,二女兒剛滿18歲。
姐倆在上海大劇院上演的是《虹霓關》，玉蘭唱王伯當，玉英唱東方氏。
當時轟動了整個上海灘。
一個是“土皇帝”，另一方也是名動一時的人物，他們之間則是什麼樣的交集呢？
一、俗話說“找老婆先看丈母孃”，卻沒有見過找老婆先找丈母孃的。
杜月笙為什麼要選擇先對準丈母孃筱蘭英下手呢？
在筱蘭英落魄的時候帶著兩個女兒去上海登臺賣藝，這也給了杜月笙認識了她們的機會。
可是在上海這個地方，杜月笙可謂是當時的“土皇帝”，要錢有錢，要權有權，他想得到筱蘭英的話，估計也不會是一件難事。
對筱蘭英來說，能夠結識如此有權有勢的人物，何況自己當時是一個寡居的女人，也渴望得到男人的關懷和呵護呢。
所以當她明白杜月笙的想法時，也就半推半就成全了杜月笙。
如果說是交易的話，不如說是各取所需更顯得符合實際吧。
至於杜月笙的人格魅力，有了手中的“梧桐樹”還怕招不來“金鳳凰”？
而杜月笙恐怕就不是那麼想的了，女人或許只是他手中的玩物，他愛筱蘭英嗎？
根本就談不上，他是醉翁之意不在酒，在筱蘭英的兩個女兒身上，可是踏上了“賊船”估計也不是很好逃吧？
二、“千呼萬喚始出來”土皇帝杜月笙對名角姚玉蘭是真愛還是憐惜？
姚玉蘭是杜月笙的第四位姨太太，他們認識的時候姚玉蘭才二十歲，也算是一個清水出芙蓉的大姑娘了。
所以在當晚杜月笙宴請她們母女的時候，姚玉蘭也沒有做過反抗，並且還成了杜月笙明媒正娶的姨太太。
從杜月笙娶了姚玉蘭之後，他們之間的感情一直很好，甚至姚玉蘭還幫杜月笙娶了第五個姨太太孟小冬。
可見杜月笙對姚玉蘭的感情是真的，也算是給了姚玉蘭一個比較好的歸宿吧。
而姚玉蘭心裡也是很清楚的，能夠傍上這麼一個“土皇帝”也是自己夢寐以求的事情，不是每個人都夠遇到了。
既然杜月笙看上了自己的美貌，自己以後的生活肯定也就有了依靠，總不能一直賣藝為生吧？
三、“小姨子是姐夫最好的小棉襖”杜月笙對自己的小姨子姚玉英也動了真情嗎？
一直有傳言說杜月笙強佔了姚玉蘭的妹妹姚玉英，可是姚玉英一直都沒有對杜月笙存在好感。
男人有的時候就是這樣，往往吃不到嘴裡的時候，就會想盡一切辦法，甚至讓姚玉英的母親筱蘭英勸說。
可是最終姚玉英在遇見杜月笙的一週後離開了人世，裡面的辛酸或許只有當事人才能夠體會吧。
究竟是不是謠傳，我們也無從得知。
杜月笙有著傳奇的一生，說他有五位姨太太和很多的女人，也許不足為奇，必定以他當時的身份肯定會有很多的女人追捧，能夠得到他的青睞或許就是那個女人幸福的一生。
但是對於這個愛上母女三人的舉動，有書君寧願相信這或許只是一個謠傳吧。
有書君語：對此問題你有什麼不同的見解呢？歡迎在下方留言評論，別忘給有書君點個贊哦~關注有書君，私信回覆句子，有書君送你一句特別的話！
有書共讀
下半身的問題如果能說出來原因，只有一個――精蟲上腦，要麼就是彪悍的人生，不需要解釋。（歡迎關注我的頭條號：歷史三日談）
杜月笙傳奇一生一點不假，從一個四歲的孤兒，到十四歲的正式小流氓（進入黃公館），再到後來的稱霸上海灘，杜月笙的每一次人生轉型都可以看成寒門富貴的典型。
在當下社會，輸在起跑線上的人幾乎不會得到任何人生轉機的機會，而在舊社會在民國，即使卑賤如杜月笙的孤兒，目不識丁的社會小流氓，仍然可以得到鳳凰騰達的機會，因為由於社會秩序的喪失，人的富貴已經不是隻能由走正道讀書識字獲得。
東北的張作霖靠著土匪發家，最終成為東北王，杜月笙澤從賣水果做起，依然在個人成就上光彩奪目，形形色色的人，只要腦筋活，回來事，基本上都能混口飯吃。
杜月笙可不止腦筋活，人家是一代梟雄，平時的愛好主要是打麻將、抽大煙和聽戲，戲曲是傳統文化傳播的載體，也是主要形式，很多民國大佬都喜歡聽戲，不但喜歡聽，有時候還能喜歡上唱戲的人。
這裡說的杜月笙一下子看上母女三人，應該說的是杜月笙的四夫人姚玉蘭和他的姐姐以及母親。這種不倫臉的確讓人大跌眼鏡，不得不對杜月笙重新審視一番了。
但杜月笙從來沒說過自己是好人不是，他也有人的七情六慾，而且作為一個流氓梟雄，愛好奇葩點，似乎也能理解的過去，杜月笙做過的放蕩不羈的事情絕不止這一件，只是這一件看起來比較另類罷了。
其實下半身的問題都是“此時此地此景”合適，然後就產生了一件件男女之事了吧！
歷史三日談
杜老大對女人們的“愛”，多半是生理上的愛，至於感情有沒有、有多少，著實難說。關於杜月笙“同時愛上母女三人”的事，多少有些演繹的成分，是否可信、能信多少，都很難考證。只是，這個傳說倒是蠻引人入勝的。
故事中的三位女主角，分別為母親筱蘭英與兩名女兒姚玉蘭、姚玉英。母女三人是當時來到上海，靠唱戲賣藝為生。作為舊社會的藝人，其身份地位自然高不到哪兒去，也很容易淪為權貴的玩偶。
而作為上海灘首屈一指的大亨，杜月笙自然也不會放過當地的才女佳人。因此，當筱蘭英母女三人聲名時，杜月笙自然也免不了去湊湊熱鬧。
杜月笙與她們結識時，姚玉蘭、姚玉英姐妹分別二十歲和十八歲，不僅相貌可人，而且戲也唱得特別好。而她們的母親筱蘭英也正是風韻猶存的年紀，散發著成熟女性的魅力。自然，杜月笙的佔有慾便被撩撥了起來。
在這段故事中，可以確定的是，杜月笙最終迎娶了姚玉蘭，將其納入府中，做了四姨太。至於這位上海灘的土皇帝，到底有沒有染指母親筱蘭英和小女兒姚玉英，已經難以考證。
不過，有人曾指出，當時杜月笙明裡暗裡地幫襯著筱蘭英母女，並且也常常到她們的住所探望。而筱蘭英久經風月，自然懂得其中玄機，因而半推半就地滿足了杜月笙。至於姚玉英是否也曾落入杜月笙的手掌，更是眾說紛紜。
不過如何，以杜月笙的財力、權力和勢力，身邊自然少不了女人，而這種身份地位的人，所謂的“愛”，多半也是情慾之愛罷了。
