杜月笙是1902年到上海灘的，當時的杜月笙還是非常落魄的，穿著粗布衣服，明顯看上去就是一個鄉下的小夥子。
然而，短短十幾年後，這個原來混跡水果攤的小哥，成為了叱吒上海灘的青幫大佬。
在上海灘，杜月笙開了自己的公司，名字叫三鑫公司，上海所有販賣煙土的市場全被杜月笙壟斷。
杜月笙為何能從這樣一個小混混一直混到上海灘的老大呢，當然除了自己的努力外，他所處的時代也是有很大關係的。
不過內因還是最主要的原因，杜月笙的成功和這六個字是分不開的：“有本事，沒脾氣”。
所謂的有本事，主要還是杜月笙的能力，杜月笙在黃金榮的門下，黃金榮的小弟不知道有多少個，所以杜月笙也是不起眼的一個。
一次偶然機會，黃金榮瞭解到了杜月笙，杜月笙手下一個小弟偷了他家的鴉片外逃。
這件事情被黃金榮的媳林桂生知道後，老闆娘一定要找到偷鴉片的兇手，然而，整個上海那麼大，如何找的到呢？
這件事情是讓杜月笙去處理的，僅僅半天時間，杜月笙就將丟失的鴉片找了回來，杜月笙分析，黃金榮的法租界逃犯不敢去，因為偷鴉片是在晚上，所以他根本進不了上海城，所以偷盜者只能在英租界。
這件事情後，杜月笙給黃金榮留下了深刻的印象，這是杜月笙有能力的一種表現，其實，杜月笙的能力也不僅僅這些，還有很多，它能夠震懾上海灘其他幫派，確實有非凡的手段。
杜月笙另一個特點，就是沒脾氣會做人，上海灘有三個大王，除了杜月笙外，還有黃金榮和張嘯林。
這三個人都有自己的個性，黃金榮喜歡錢，張嘯林喜歡打，而杜月笙會做人，杜月笙的口頭禪是：“不識字可以做人，不懂事理不能做人”，在杜月笙的眼裡，做人是非常重要的。
在杜月笙的社交範圍內，既有革命者，又有軍閥，還有文人，還有商人，對這些人杜月笙是“執禮甚恭，傾力結交。”
說幾位人物就知道杜月笙的厲害之處了，黎元洪、章太炎都是杜月笙的好朋友，特務王戴笠曾接受過杜月笙的接濟。
關於杜月笙的傳聞，還有一個故事，杜月笙在晚年的時候，把自己借出去的錢，所寫的借條全部廢了，並對自己的兒女們說，不希望你們活在討債的生活中。
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