1959年羅伯特·雷德福首次在百老匯登臺，進入影壇後他以主演《虎豹小霸王》迅速躥紅，成為影壇新星。令他大紅大紫的電影是1969年他接拍的《神槍手與智多星》，他扮演的聖丹斯小子一角被認為是獨一無二的，這一影片一舉奠定了他的巨星位置。
4年後羅伯特·雷德福和保羅·紐曼合作，演出了《刺》，他們飾演30年代芝加哥的小流氓，合作對付表面是大銀行家的黑幫大哥。整部電影充滿了緊張刺激和令人拍案叫絕的對白。
這部電影是他從影以來最成功的電影，一共奪得七項奧斯卡大獎，而羅伯特·雷德福亦被提名最佳男主角。羅伯特在1980年導演的處女作《凡夫俗子》為他贏得了次年的奧斯卡最佳導演獎及最佳影片獎。
直到8年後他才重返幕後，把約翰·尼克爾斯廣獲讚譽的小說《豆田戰役》搬上大銀幕；此後他與布拉德·皮特聯手打造的《大河戀》頗受評論界和觀眾的好評，1994年他執導的《幕後謊言》再次為他贏得奧斯卡最佳導演獎的提名。
作為一名演員，他演出的電影多是以追求票房為主的商業片，從來沒有得到過表演方面的任何大獎。不過作為一個充滿魅力的男明星，他的地位是持久不墜的。但比起他創辦聖丹斯影展，推動美國獨立電影的發展，進而引起好萊塢的革命，他的明星地位，以至其流暢的導演技巧，都實在算不了什麼。
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