宋江最為梁山上的首領，背上了老大的光環，註定行為有所限制。宋江也是一正常人，“食色，性也。”他也逃脫不了既定定律，所以好女色也是宋江本性所在，與兄弟、權力、名聲相比，他自然先犧牲女色。水滸中宋江曾經深愛過三位女子，這也是不折不扣的事實，那麼究竟是哪三位？
首先就是宋江的首位妻子，閻婆惜。宋江對閻婆惜實際是有感情的，不然憑藉閻婆怎樣撩撥，宋江也不會上這個套。宋江與閻婆惜剛在一起的時候，還每晚都回來，但這種日子久了，不免也有些膩歪，就開始漸漸疏遠閻婆惜。閻婆惜正處於旺盛的年紀，她看上了宋江的隨從張文遠，張文遠也不辜負宋江，給他戴了綠帽子。宋江得知後也並未生氣，他內心對閻婆惜還存有愛意。直到閻婆惜拿著招文袋威脅宋江，宋江才不得已將其殺之。閻婆惜冒犯了宋江最在意的名聲，所以必須殺了。
第二位就是扈三娘。宋江對扈三孃的愛意源自於她的外貌與武藝，宋江本身就喜歡英雄好漢，這麼美麗的女漢子自然正中宋江下懷。林沖將扈三娘擒拿後，宋江第一時間將她送到宋太公那裡，足見其私心。如果真有心許配給王英，為何第一時間不送到王英那裡。本可以結為夫妻的念頭卻被李逵的一番亂砍與胡言亂路所破壞。李逵將扈三娘一家殺盡，還撕破宋江想娶扈三孃的真面目，關鍵是扈三娘對宋江也不敢興趣。無奈之下，宋江將扈三娘許配給梁山最醜最矮的王英。
第三位就是李師師。宋江對李師師可謂是久仰大名，一直想目睹本色，趁著元宵節，宋江等人喬裝打扮到京城，看望李師師。李師師的美貌果然沒令他大失所望，這期間宋江多次去看李師師，而且還砸下不少銀兩，就連李逵都看不過了。但李師師畢竟是當朝皇帝宋徽宗的女人，所以宋江也只能遠看而不敢冒犯。
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