董平在水滸傳中出場很晚，在梁山好漢們基本上排定了座次的時候，才因為要決定宋江和盧俊義誰當老大的問題，引出來東平府之戰，這時董平才出場。董平和梁山八驃騎之一的徐寧激戰了五十回合不分勝敗，宋江怕徐寧有失，鳴金收兵，可以看出，董平是佔有一定優勢的。後來董平能位列五虎將，不是浪得虛名的。後來宋江設下埋伏，董平在追殺的過程中被絆馬索絆倒，做了梁山的俘虜，因為宋江以禮相待，董平感動，便歸順了梁山。如果就此打住，該是多麼完美啊！可董平偏偏做了一件非常齷齪的事情。原來，董平一直都非常喜歡東平府太守的女兒，幾次提親，但程太守都沒有答應。董平因此和程太守不和。現在歸順了梁山，董平騙開城門之後，殺了程太守一家，然後搶了程太守的女兒做老婆。連自己的岳父都殺，董平的人品，實在是不敢恭維啊。新版電視劇《水滸傳》為了給他洗白，也不得不做了這樣的設定：董平是有類似趙氏孤兒的那種背景的，所以才殺了程太守，這才勉強把事情糊弄過去。
董平投降梁山後，隨宋江一起攻打東昌府。東昌府守將的張清，暗器功夫十分厲害，用石頭打人，百發百中。徐寧、呼延灼、朱仝等猛將都被打傷，楊志、關勝也被打中頭盔和刀口，無心戀戰。董平剛剛投降梁山，打算為梁山立功，於是出戰，連續躲過張清兩顆石子，後來只顧追殺，忘了提防石子，被張清的石子抹著耳根擦過去，董平這才回歸本陣。在張清的三顆石子下全身而退，確實能看出來，董平的武功很高。
雖然上梁山很晚，但董平的戰功可真是很多，敗高俅、徵方臘期間，擊殺過很多敵將。到了獨松關，董平在叫陣的時候被火炮擦傷了胳膊，他報仇心切，找了張清私自出戰，結果因為左臂受傷，打不過厲天閏，只好且戰且退。張清用槍去刺厲天閏，厲天閏躲在樹後，避過這一槍，張清的槍刺在樹上，一時拔不出來，結果被厲天閏一槍刺死，董平見張清倒地，急忙去救，結果不料背後殺出張韜，攔腰一刀把董平砍為兩段。不聽軍令，私自出戰，結果一下子就使兩員虎將戰死，這死因也真是夠無厘頭的，估計作者也是沒有太多辦法了吧，畢竟從政治角度，讓梁山好漢們戰死大半是必須的，董平被賜死，也算是為他殺害岳父的惡行遭了報應吧。
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