蔣府的人都說此人是宋美齡私生女，蔣介石也無可奈何，後終身未嫁
在家族成員中，孔二小姐孔令俊應該是最特別的一個人了，孔令俊比孔令侃小三歲在家排行第三，她一生下來就頓時活潑好動，上小學時孔令俊就喜歡和男孩子在一起打架鬥嘴，13歲時她就學會了駕車打槍，她長得比較清秀，十四五歲就已經出落的像個大姑娘，可她偏要男扮女裝，有時西裝革履頭戴禮帽，有時長袍短褂手搖紙扇，有時又黃呢軍裝在身，一般不認識她的人，第一次見面很難分清她是男是女。
有些事情真是讓人費解，孔令俊陰陽怪氣，很多人都敬而遠之，連他的親生母親也不怎麼喜歡，但她卻得到宋美齡的寵愛，宋美齡常常誇道，令俊天生豪放，女生男相很像我。所以，後來宋美齡就把孔令俊認作乾女兒，仗著宋美齡對她的十分寵愛，孔令俊也仗著姨母的疼愛和宋美齡撒嬌。
這種超越母女的感情使得蔣氏府邸的服務人員流傳著一種說法說：孔二小姐是宋美齡的女兒，因為孔家的幾個兄弟姐妹當中，大家都是高高壯壯富富態態的，唯獨這位孔二小姐是個五短身材，又瘦又小，如果從身材上來判斷，孔祥熙和宋靄齡的幾個孩子，老大孔令儀長得高高胖胖的，很像孔祥熙，老二孔令凱身高大約有175-180公分左右，體格魁梧，相貌堂堂，老么孔令傑沒有哥哥高大，可是也有170多公分的樣子。
全家就屬孔二小姐孔令俊最矮小，以外觀來判斷，孔二小姐是宋美齡的女兒事實上是非常武斷的，所有的空架子女宋美齡都很疼愛，可是對孔二小姐確實是有一種獨特的關愛情懷，究其原因，孔二小姐的聰明幹練恐怕是一個很重要的因素。
孔令俊在對婚姻失望之後，覺得女人要成就大事，必須拋棄兒女情長，所以她當著宋靄齡，宋美齡的面發誓終身不嫁，她要在政治上有所作為，孔令俊是天不怕地不怕的性格，她常常進出孔祥熙的辦公室，扣押父親的公文，甚至連蔣介石案頭的文件他也敢翻閱，有一回，何應欽給蔣介石送來一份急件，請他翻閱，回去後一等幾天毫無動靜和相親，實在是等不下去了，就打電話催問侍從室，查來查去，哪知蔣介石根本沒看到這份文件，是孔二小姐拿走了，要在別人這是了不得的事，可是蔣介石聽說後，只是苦笑著搖了搖頭，無可奈何。
抗戰時，孔祥熙把祥記公司票號的經營權交給她，抗戰勝利後，孔令俊自己搞起了公司，專門幹投機倒把套匯走私的勾當，大發國難財，後來國民黨在軍事上節節敗退，她看蔣家王朝大勢已去，就開始把資金和財產向美國轉移。晚年的孔令俊拋棄家庭的光環，自己當了一個飯店的經理，1994年，因患直腸癌去世，孔令俊終身未嫁，時年75歲，善終。
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