很多人以為，像梅根王妃這樣，離婚之後還能嫁入王室的“美國麗人”可謂是前無古人，而實際上，她並不是第一個把英國皇室成員迷得神魂顛倒、非她不娶的女人。就在幾十年前，也曾有一個和梅根經歷相仿的女子。
在洛杉磯長大的梅根王妃，曾經於2011到2013年間，與好萊塢製作人Trevor Engelson有過一段短暫的婚姻。當梅根遇到哈里王子時，她已經34歲。
華里絲·辛普森在巴爾的摩長大，她與一名美國海軍軍官離婚後，又嫁給了第二任丈夫Ernest Simpson。1931年，同樣是在34歲時，華里絲遇到了當時還是威爾士親王（英國王儲專用稱號）的愛德華。
與梅根不同的是，華里絲與愛德華的浪漫愛情故事還引發了一場憲政危機。愛德華成為英國國王愛德華八世之後，愛德華想要娶華里絲為妻，而這卻違反了英國王位與英國國教繼承規定。
為了與心愛的人在一起，愛德華向世人展示了什麼叫“不愛江山愛美人”。他在1936年宣佈退位，將王位禪讓予弟弟喬治六世。自此之後，愛德華改稱溫莎公爵，華里絲也獲得“溫莎公爵夫人”的頭銜。
梅根與華里絲之間，不僅僅是離婚再嫁這一點相似之處。她們兩人的手都很纖細，都有著深色的頭髮，大多數情況下都是“中分”的髮型，曾帶過造型相似的淺色禮帽、墨鏡……
在時尚觀念上，華里絲對米色、淡褐色和海軍藍有著異樣的堅持，而除了特殊情況，梅根也一直是儘量避開鮮豔的顏色。
華里絲喜歡的設計師是于貝爾·德·紀梵希，梅根和哈里結婚時的婚紗就是從紀梵希店裡挑選的。梅根去參加婚禮時坐的那輛車，與華里絲去參加丈夫愛德華葬禮時乘坐的是同一輛。
知名作家安德魯·莫頓分析兩人的愛情故事時說，在梅根與華里絲之間，存在著一個巨大的、至關重要的區別：梅根好像還有一種想要回報的感覺，而華里絲則只是索取。
在愛德華放棄了王位迎娶華里絲之後，令他意想不到的是，妻子竟然在婚後屢次出軌。
儘管很多人談起梅根時，總是帶著一絲不屑，但沒有對比就沒有傷害，與華里絲一比，梅根為了對哈里王子的愛確實也曾放棄不少東西，並且在逐漸改變自己。在愛情的道路上，如果沒有兩個人的努力，那麼勢必將會在某一個階段分道揚鑣。
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