何雲偉作為昔日郭德綱的大弟子？在郭德綱所有徒弟中，郭德綱對何雲偉是最用心的，郭德綱在何雲偉身上所付出的精力也是所有徒弟中最多的。很多人會用疑問，何雲偉憑什麼能得到郭德剛的器重呢，無論是對於傳統相聲的修養上還是對於傳統曲藝的功力上，何雲偉在所有郭德綱的徒弟中算得上是出類拔萃的。如今再來翻看早期德雲社的視頻來看，何雲偉是除了郭德綱以外，最能撐起整個舞臺氣場的一個。
德雲社最黑暗的2010年，喜愛相聲的聽眾是非常熟悉的了，就在德雲社在各種輿論攻擊的包圍中，德雲社也能被勒令暫停營業，而就在德雲社最困難的時候，何雲偉不顧德雲社和師傅郭德綱的安危，毅然決然的選擇離開了這個培養他並讓他成名的德雲社。
這個時候選擇退出。是被德雲社的忠實粉絲根本無法接受的。何雲偉的出走對於郭德綱來說更是巨大的打擊，培育多年的徒弟，在自己最困難的時候居然落井下石，真是寒了郭德綱的心，其實冷靜下看何雲偉的做法，其實何雲偉的選擇是很大一部分人的選擇，因為那個時候的何雲偉已經有了一定的名氣，離開郭德綱何雲偉照樣能掙錢。
那為何只有他走了？因為當時像岳雲鵬、張雲雷這些人根本沒有什麼名氣，他們離開德雲社能餓死，所以何雲偉為了自己事業上不受到波及，離開了德雲社，可能何雲偉萬萬沒有想到的是，德雲社並沒有因此而倒下，反而這幾年越來越火，
在何雲偉離開德雲社後，便轉身投靠各個電視臺，首先選擇於郭德綱鬧翻的北京衛視，何雲偉和李菁也深受北京衛視的力捧，甚至後來登上了春晚，也成立了自己的相聲演出團隊，貌似事業上即將趕超郭德綱。但是好景不長，再次崛起的郭德綱對背叛自己的徒弟展開了攻擊，何雲偉更是成為億萬剛絲攻擊的對象。
如今兩人已經多年沒有交集，但是何雲偉厲害郭德綱後也是沒有向郭德綱赴歐軟，時常還會和郭德綱打打擂，過得剛到處商演，何雲偉也辦起了專場，最近何雲偉專長的票價被曝光，從票價來看最貴的360元，最便宜的60元，比起郭德綱被炒到幾萬的票價，何雲偉的票價說實話是非常親民了。讓人意外的是，三百人的劇場居然被坐滿，只有幾個空位，看來何雲偉混的也沒沒有那麼差。
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