在中國書畫史上，有這樣一位大名鼎鼎，評價卻兩極分化的人物。他官至高位，精通“六體”、“八法”，鄉里之人卻恨不得將他千刀萬剮，喜歡他的人把他捧到天上去，厭惡他的人則對他恨之入骨。
他，就是董其昌。
“才藝平平，吾尤恨董斷送中國畫二百餘年，罪大惡極。”
——徐悲鴻
“繼文、沈之後，為能崛起不凡，獨樹一幟者，惟董。”
——黃賓虹
董其昌是一個聰明肯學且自尊心極強的人，他在書法上的執意追求，是在受刺激後產生的。17歲時，他與比自己小一歲的家侄董傳緒一起參加生員府試，文章更好的他卻因書法不佳被置為第二。於是他開始發憤臨池，初師顏真卿《多寶塔》，後漸入鍾、王；22歲時學畫，初以黃公望為師，而後遍學諸家，包括董巨、倪瓚等大師。“摹古”伴其終生，至八十而不輟。
在不斷的臨摹和總結中，董其昌進入了融會貫通、博採眾長的境界。
明末朱謀垔編《畫史繪要》評：“董其昌山水樹石，煙雲流潤，神氣俱足 ，而處於儒雅之筆，風流蘊籍，為本朝第一”。
深諳古法的董其昌終成一家，形成了“用筆洗練，墨色清淡”的個人風格。
古人留下的畫稿、課徒稿極少，名家之稿更是罕見。董其昌留下的《集古樹石畫稿》正是其中之一。
董其昌《一梧軒圖》
除開畫作，董其昌的書法也始終是後人避不開的話題，其書法以行草書造詣最高，他對自己的楷書也相當自負。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風，自成一體，其書風飄逸空靈，風華自足。筆畫園勁秀逸，平淡古樸。用墨也非常講究，枯溼濃淡，盡得其妙。
董其昌《求米得米》卷
董其昌《自書七絕詩軸》軸 256x48.4cm 北京故宮博物院藏
董其昌 《青天蜀道》詩
董其昌沒有留下一部書論專著，但他在實踐和研究中得出的心得和主張，散見於其大量的題跋中。他有句名言：“晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。”這是第一次有人以韻、法、意的概念劃定晉、唐、宋三代書法的審美取向。這對後人理解和學習古典書法，起了很好的闡釋和引導作用。
既然董其昌的藝術造詣如此高超，為什麼會是個口碑兩極分化嚴重的人呢？因為在常規觀念中，一個書畫家應是清雅的，可董其昌卻是個雅淫皆備的奇人。
《明史》評價董其昌“性和易，通禪理”，“終日無俗語”，儼然一個知書達理、與世無爭之人，但與其晚年所作所為實在相去甚遠。《民抄董宦事實》中記載的董其昌，是個一心交結太監佞臣、到處收受賄賂的勢利小人。董其昌做官極其敏感的人，只要一有風吹草動，他便立即辭官回家，隨後又因被上級眷顧，再次起用，反覆多次，據《民抄董宦事實》所載，他最後幾次歸鄉辭官多少和索賄不成反遭辱有關。
董其昌《陳尚書神道碑》
閒賦期間，許多附庸風雅的官僚豪紳和腰纏萬貫的商人紛至沓來，請他寫字、作畫、鑑賞文物，潤筆贄禮相當可觀。 物質會令人改變，坐擁良田萬頃、遊船百艘、華屋數百間的董其昌一躍成為松江地區首富。同時，他對錢財和女色的攫取到了無所不用其極的地步。他本人妻妾成群，卻還常常招致方士，專情房中術。
明朝16帝，除太祖，建文，崇禎外，其餘各帝似乎都有習煉房中術的愛好，習煉房中術並不僅侷限與宮廷，譬如名相張居正就曾過量服用丹藥以至於最後燥烮暴死。晚年的董其昌也踏上了沉迷女色的道路。
萬曆四十三年（1615年）秋天，董其昌做了一件極為惡劣的事。他看中了諸生陸紹芳佃戶年輕美貌的女兒綠英。於是他的二兒子董祖常便帶人強搶綠英。松江百姓為洩恨編出故事《黑白傳》來讓說書藝人錢二到處說唱，董其昌認為這是一個叫範昶的人在搗鬼，派人對他凌辱逼問，以至範昶暴病而死。範母帶著兒媳龔氏、孫媳董氏等女僕穿著孝服到董家門上哭鬧，董其昌父子竟派家丁對她們大打出手，又將她們推到隔壁坐化庵中進行侮辱。范家兒子用一紙訟狀將董家告到官府。誰料官府礙於董其昌之名拖延不決。
憤怒的百姓以“若要柴米強，先殺董其昌”聲討董其昌，到了十五日行香之期，百姓們將董家數百間畫棟雕樑、朱欄曲檻的園亭臺榭和密室幽房，盡付之一炬，大火徹夜不止。 事後官府捉拿了若干參與此事的人草草結案，但董其昌認定背後必有士人唆使而糾纏不休。
這時就不得不提董其昌的路子多了，最後由蘇州、常州、鎮江三府會審為其判決。除將直接參加燒搶董家的一干人等定為死罪論斬外，當地儒生，有五人受到杖懲並革去功名，另有五人受杖懲並降級，三人單受杖懲。如此定案，世人皆怒，董其昌晚年的惡棍名聲也是無法抹去了，於他藝術上的正面形象共存。
不殺不足以平民憤的地主惡霸，書畫雙絕的藝術大師，這兩個聽上去沒有一絲一毫相同之處的身份卻同時指向了董其昌。縱觀文壇長河，這個雙重身份的書畫大家固然算不上一個好人，但他留下的藝術作品，仍然是我們在這一領域學習參考的典範。
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