作為民國時期叱吒上海灘的風雲人物——青幫三大佬之一的杜月笙，相比其他兩位大佬黃金榮和張嘯林，不管在口碑還是個人魅力方面都比較突出。如今人們在談到杜月笙是如何的兇狠毒辣時，卻似乎忘記了他也是一個有血有肉的男人，也是一個曾經對愛情充滿了希望的男生。
杜月笙1888年8月22號出生月上海青浦一家平民家庭，而這一天正好是傳統的鬼節—中元節，此時天空月亮正圓，於是他的父親給他起名月生。不知道是鬼節出生的人天生克父母，還是杜家的運氣風水實在不行。杜月笙兩歲時母親給他生了一個妹妹便撒手人寰，父親無奈只得妹妹送給他人；然而不幸還在繼續，他四歲的時候父親突然染病離世，他只能跟隨者繼母。
七歲的時候繼母也不見了，杜月笙便真的成了一個無父無母的孤兒，為了能夠生活下去，他學會了偷雞摸狗，順便也學會了賭博。早熟的杜月笙相對於其他的孩子，十分聰明又有著成人的心機，因此不受其他孩子的歡迎。別的小孩子都罵杜月笙為“杜小鬼”，意思他是位小鬼，剋死了自己的父母，一輩子都不會有出息的。
此後的杜月笙幹過許多行業，最拿手的一門手藝就算削梨，因此還贏得”水果月生“小名頭，但這也只是混口飯吃。杜月笙聽人說城隍廟的張半仙卜卦很靈，想看看自己的運氣如何，便求張半仙給他算了一卦。張半仙看到杜月笙本人之後，卻沒有給他卜卦，只說了一句話“出門東北方，必有貴人幫。好自為之，前途無量”。
杜月笙聽到張半仙的話也是滿頭霧水，想不通這個東北方向在哪裡，突然想起以前和自己一起玩的小夥伴，在青島一家木行做賬房先生。杜月笙立馬起身去了青島，而小夥伴呢也將杜月笙引薦給了自己的老闆，這老闆看他長得特別機靈。給他安排了一個類似推銷員的職業，能說會道的杜月笙不負老闆期望，木材生意做得非常紅火。
老闆為了感謝這些得力助手，便犒賞大家請大夥吃飯，也請出了自己七姨太。這也是杜月笙第一次見到這麼漂亮的姑娘，杜月笙看著老闆娘眼睛走不開，而老闆娘對他也是暗送秋波。後面的事情也隨著劇情而深入，杜月笙和老闆娘兩人，趁老闆出差的日子裡勾搭在一起。原來這七姨太是上海人，家裡本來很富有，只是家產被父親敗光，只好淪落到給木行老闆當七姨太。
七姨太看到杜月笙之後，便不想再跟著六十多歲的老闆，而杜月笙也很同情這個女人，於是兩人決定私奔。但是此事卻被其他人給發現了，兩人逃往碼頭時被木行老闆抓個正著。木行老闆本想做掉杜月笙，在七姨太苦苦的哀求之下，木行老闆只將杜月笙狠狠毒打了一頓，趕出了青島。離開青島的杜月笙又回到了上海，但他始終忘記不了七姨太那妖嬈迷人的身姿。
十幾年後杜月笙在山海發達，他做了一件讓人看不明白的事情，回到青島找尋他生命中的第一個女人。但此時的木行早已經倒閉，而那個讓杜月笙難以忘記的女人，卻嫁給了當地的一個普通平民，生了一個孩子。杜月笙知道之後她過得很幸福之後，並沒有去打擾這個女人，還讓人給她家送了一筆錢財。也許此時的杜月笙，像許多初戀男女一樣，"只要你過得心滿意足，我也就安心了"。
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