當蔣介石和宋美齡結婚之時，很多人嗤之以鼻，當然這並不是針對宋美齡女士。蔣介石在和宋美齡結婚之前已經有過三位夫人，並且在追求宋美齡之時，他正和第三任夫人陳潔如生活在一起。為了和宋美齡結婚，蔣介石硬逼著陳潔如和他離婚，給蔣介石自由。蔣介石追求陳潔如的時候就像追宋美齡一樣瘋狂，陳潔如當年13歲，也很漂亮。但是不如宋美齡一樣有價值，宋氏家族能夠幫助蔣介石的實在太多。
在蔣介石長期的努力下，打動了眼光挑剔的宋美齡，要知道這是一件艱難的事情，曾經張學良也在宋美齡身上花了不少心思和時間，而少帥的條件是要明顯好過蔣介石的，無論是家庭背景，樣貌還是婚姻史，都比蔣介石更合適。當然，張學良才華學問一般，只靠哄女孩子的本領可能騙得過一般小姑娘，想贏得從小留學美國，見多識廣的宋美齡青睞，遠遠不夠。蔣介石雖然贏得了宋美齡的喜歡，卻還需要過丈母孃這一關，對於結過很多次婚的蔣介石，宋家母親很不滿意，但是蔣介石不放棄，一步步的也讓長輩同意了親事。
兩人結婚之時，外界普遍認為這是一樁政治婚姻，甚至報紙上的頭條新聞就是“中美合作”，令人捧腹不已。蔣介石字中正，加上宋美齡，可不就是中美合作。很多人認為這兩人在一起就是家族的結合，各取所需而已。不管怎麼說，娶了宋美齡之後的蔣介石事業是很順利的，而宋美齡也成功的成為了中國當時的第一夫人，利用自己的人脈和交際能力，幫助民國政府多次從美國籌款和武器，對抗戰是有很大貢獻的。
儘管外界對兩人是否有真感情存在極大的懷疑，但是事實上宋美齡結婚後的表現是很符合一個好太太的定義的，與他們的事業無關，蔣介石被困西安之時，宋美齡拼盡全力鞍前馬後的營救丈夫，很叫人感觸，另外兩人結婚四十年之久，單純的政治目的能維繫這麼長時間麼？況且1949年蔣介石敗逃之時很難講以後會有什麼結局，宋美齡都沒有離開他。
但是宋美齡106歲去世之前，向家人提出了一個要求，非常令人驚訝。她的遺囑很明確的提出，死後不要和蔣介石同葬。這不禁又讓人心生狐疑，如果兩個人相愛至深，為何不願死後同眠呢？這給兩人的關係打下了一個大大的問號。
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