在巴耶塞特一世統治的最後兩年間，他遇到了一個強敵——帖木兒。最終，此前從無敗績的巴耶塞特一世不僅敗於帖木兒之手，其本人更被帖木兒俘虜，奧斯曼帝國也險些滅亡。
巴耶塞特一世畫像
1398年前後，帖木兒曾致信巴耶塞特一世：你傲慢和愚蠢的根據是什麼呢？你不過是在安納托利亞的森林打了幾場仗，獲得了一些卑劣的戰利品！現在，是時候變得明智起來了，反省和懺悔吧，現在避開我們懸在你頭上的復仇之雷還來得及。你連螞蟻都比不上，為什麼要招惹大象呢？唉，他們會把你踩在腳下的。
收到信件後，巴耶塞特一世怒不可遏地。他回覆說：你帖木兒除了在背信棄義和道德敗壞上無人可及外，你還有什麼可驕傲的，在別的事情上，你從沒贏過。的確，雖然你的軍隊人數確實多到數不清，但你們的飛箭怎麼能抵擋住我堅強無敵的耶尼切裡軍團那鋒利的彎刀和戰斧呢？我會庇護那些懇求我保護的君主，來我的大帳找他們吧。阿兒贊乾和埃爾祖魯姆城都會是我的，除非你臣服於我，給我上貢，不然的話，我會親自到陶里斯和蘇爾塔尼亞城下來要懲罰你們。
二者的通信信件
1400年，帖木兒決定從亞美尼亞入侵小亞細亞。於是，他率軍在亞美尼亞邊境的卡帕多西亞圍攻錫瓦斯。三年之前，錫瓦斯才被巴耶塞特一世征服，當時，駐守在該地的奧斯曼軍隊由巴耶塞特一世的長子埃爾多格拉爾指揮。雖然錫瓦斯的城牆格外堅固，但帖木兒不惜代價地攻打城市，僱用了六千名礦工挖坑道破壞防禦工事，並用塗有瀝青的木料暫時支撐牆壁。當挖完坑道後，他便命人放火燒木頭，沒了支撐，錫瓦斯的一段城牆逐漸下沉到早已挖好的坑裡，然後帖木兒的突擊隊便從陷落的城牆口攻入了錫瓦斯。
亞美尼亞地區
巴耶塞特一世感覺受到了挑戰，因此，1401年，巴耶塞特一世親率十二萬大軍前去報錫瓦斯陷落之仇。然而，帖木兒佔領錫瓦斯後，並沒有繼續深入小亞細亞，而是去了敘利亞，佔領了大馬士革，然後從那裡到達了美索不達米亞，佔領了巴格達。直到第二年的1402年，帖木兒才決定返回小亞細亞攻打巴耶塞特一世，於是他折回了錫瓦斯，向安卡拉（舊稱安哥拉）進軍。
巴耶塞特一世也在小亞細亞東部集合軍隊，最後在安卡拉附近集中。作為一名百戰名將，這一次，巴耶塞特一世卻傲慢冒進，完全沒有展示出之前的作戰水平。站前，巴耶塞特一世既貪婪又吝嗇，雖然他的國庫十分充盈，但他卻拖欠軍餉，這導致他麾下的士兵心生不滿。
安卡拉之戰雙方對陣形勢圖
巴耶塞特一世最優秀的將軍們警告他，不要在開闊地帶和帖木兒的主力正面對抗，因為那裡更利於敵人最大限度地發揮實力，然後他卻拒絕聽從這些忠告。最終，兩軍在安卡拉平原——一個發生過許多著名戰役的地方相遇。不可思議的是，出於對敵人的傲慢和蔑視，巴耶塞特一世竟將自己的軍隊帶到了一個沒有水的地區。在這場宏大的戰爭中，他的士兵們在那裡吃盡了苦頭，據說有五千人因缺水而渴死了。
當巴耶塞特一世大軍回營的時候，帖木兒已經派人把給他們供水的小溪改道了。最終，巴耶塞特一世被迫在不利的條件下作戰。最終，奧斯曼帝國的軍隊寡不敵眾，潰不成軍，戰鬥變成了一邊倒的屠殺。但是，在這種情況下，巴耶塞特一世和他的衛士依然做了最後的抵抗。土耳其歷史學家說："即使敗局已定，巴耶塞特一世依然揮舞著沉重的戰斧，像餓狼驅散羊群那樣擊垮敵人。"但最後，巴耶塞特一世還是被制服，並被作為囚犯關押起來。
描繪安卡拉之戰的油畫（局部）
被俘後的一段時間裡，巴耶塞特一世受到了帖木兒的寬宏相待。儘管巴耶塞特一世遇到了徹底的失敗和恥辱，但他的高貴舉止還是給帖木兒留下了深刻的印象。可是，在他試圖逃跑之後，他便被更加嚴密地看守起來，而且晚上須戴上腳鐐。此後，巴耶塞特一世的處境開始變壞。在帖木兒行軍時，巴耶塞特一世也被帶著。白天，他被關在轎子裡，也就是一個半敞開的、帶欄杆的籠子。
巴耶塞特一世被鐵木爾俘虜
經受了八個月的羞辱後，巴耶塞特一世死於心碎，終年四十八歲。在此期間，帖木兒佔領了小亞細亞的大部份地區，佔領了奧斯曼帝國的尼西亞、布爾薩以及其他諸多要塞。
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