他是一代風流才子，詩、文、畫樣樣俱佳，世人心目中的“傳奇”藝人，“江南四大才子”之一。
世人笑我太瘋癲
我笑他人看不穿
他筆下的仕女，端莊而嬌媚，雅俗共賞；
他留下的春宮畫，在眾多相同題材中脫穎而出，沒有惡趣味，表現出了時人的生活情趣。
他前半生風流倜儻，率性不羈，後半生隨著仕途失意，從此與名山大川結緣。
在滿腔憤懣與窮愁潦倒中，專攻繪事，用自己的創作揭露和反抗著整個官場和社會的醜陋與虛偽。
他就世人心目中的“傳奇”藝人，被稱為“江南四大才子”之一的詩書畫大家與全才——唐伯虎。
大街上裸奔的仕途失意人……
明成化六年二月初四（1470年3月6日），小小的唐寅就在一戶酒家呱呱墜地，那年剛逢虎年，干支庚寅，故得名唐寅；又因是長子，故字伯虎。唐家雖不是什麼大戶人家，所幸還算富裕，唐家少爺從小便衣食無憂，給的家庭教育也是最好的。
要說這小兒學才平庸就罷，偏偏生來聰明伶俐，很小便才名顯露，唐家世代從商，沒出過什麼達官貴人，唐父遂把這振興門戶的厚望寄予了他。十幾歲時他先後認識了祝允明、文徵明、張靈等人，他們一起交遊玩樂、談詩論文，度過了一段無憂無慮的快樂生活。
《西洲話舊圖軸》
“醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。漫勞海內傳名字，誰信腰間沒酒錢？書本自慚稱學者，眾人疑道是神仙。些許做得功夫處，不損胸中一片天。”
——《西洲話舊圖軸》題詞
十五六歲首次參加科舉的唐伯虎，以第一名的優異成績考上秀才，被鄉人傳為“神童”。可好景不長，24歲這年，唐父去世了，唐家一下子失去了支柱，在莫大的悲痛中，唐伯虎的其他至親也在兩年內相繼死去。
浩瀚人世，獨留伯虎一人，可以想知，這對於他來說該是多麼大的打擊啊，二十幾歲的唐伯虎就在這意氣風發的年紀遭受著厄運的洗禮，沉默地承受了這來自人生的不可承受之重。
《松溪訪隱圖》
家境衰敗後，祝允明不願看好友這樣一直消沉下去，規勸他潛心讀書，唐答應了，便打起精神，全身心地投入到了書本中。在挑燈夜讀時，他曾在詩裡這樣寫道：
夜來枕上細思量，獨臥殘燈漏轉長。深慮鬢毛隨世白，不知腰帶幾時黃。人言死後還三跳，我要生前做一場。名不顯時心不朽，再挑燈火看文章。
《錢塘景物圖》 絹本設色，縱71.4cm，橫37.2cm 故宮博物院藏
29歲，打算來次人生大反轉的唐伯虎參加了應天府公試，並一舉高中解元（鄉試第一名），得到了“唐解元”的稱號。30歲時，唐寅同好友江陰的“富二代”徐經（徐霞客的曾祖父）同路到北京參加會試。
考前，徐經拿了一道所謂的“猜題”請唐寅代筆，唐寅難卻好友盛情，也沒顧慮太多，順手做了一篇文章大方地贈予了友人。不料，這屆會試的題十分冷僻，難倒了大批考生，唯獨唐寅和徐經的文章鶴立雞群，因唐伯虎、徐經與此屆考官有些交集，於是考題洩露的八卦瞬間炸開了。
唐寅 沛臺實景圖頁 北京故宮藏
當醜聞傳到了皇帝耳中，龍顏大怒，雖然沒查出買題、洩題的實際證據，還是重判了徐、唐二人：答卷無效，從此不準參加科舉。這就是非常有名的“會試洩題案”。
回到蘇州的唐寅，心灰意冷，他背起行囊，花了九個多月，先後遊歷了江蘇、安徽、湖北、湖南、江西、福建、浙江等地的名山大川。遠遊歸來，便開始以丹青自娛，賣畫為生。
唐寅 江南農事圖軸 臺北故宮藏
正德年間，唐伯虎迫於生計，去了寧王府任職。可後來他發現了寧王的謀反企圖，他深感危險，據說，為了迫使寧王放還他，他不得不裝瘋賣傻，甚至在大街上裸奔才僥倖得以脫身。
撿回了一條性命的唐伯虎，身心俱疲之下對所謂的仕途徹底喪失了希望，後半生就在孤獨、困頓、落寞、悲傷之中度過。
《高山奇樹圖》 絹本設色 縱122釐米 橫65釐米 上海博物館藏
明嘉靖二年（1523），54歲他健康狀況更差，這年秋天，應好友邀請去東山王家，但見蘇東坡真跡一詞中有二句： “百年強半，來日苦無多 ”，正好觸動唐寅心境，他一陣悲傷，回家後，從此臥病不起，不久便結束了他一半風流、一半落魄的傳奇人生。死前唐伯虎留下了《絕筆》詩：
生在陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。
過了半輩子悽慘的人生，到死卻仍有做鬼也風流的坦蕩，這種灑脫，不知是用多少酸楚凝成了，可悲可嘆！
愛上溫柔鄉的風流才子，你笑我為多情郎，我做我的痴情夫！
才子雖死，可留下了一段傳奇佳話，這便是有名的“點秋香”的故事。一曲唐伯虎點秋香，從古唱到今，唐伯虎也因此得了個“風流才子”的美名。其實，這出“唐伯虎點秋香”是比唐伯虎晚生一百年的大文人、大戲曲家馮夢龍所作。經過後人影視劇的改編，才子佳人的故事更是深入人心。
其實，真實的世界裡，唐伯虎並未遇見他所謂的女神秋香，而恰恰相反，這位風流才子卻是個重情而專一的人。
明 唐寅 畫班姬團扇 軸
據史書記載，秋香的原型是林奴兒（號秋香），她比唐寅大了二十歲，秋香本是當時南京的名妓，風姿綽約、知書達理，並且也隨沈周學過畫，與唐寅是同學。兩人雖然相識，但畢竟年紀相差太大，所以二人絕對不會發生什麼姻緣。
唐伯虎18歲那年，家父為了讓他早日成家立業，便安排他迎娶了徐氏為妻，徐氏文靜秀氣，溫柔體貼，婚後這對小夫妻格外恩愛。
唐寅 《仕女》
可就在唐父去世後，唐伯虎的孩子也夭折了，徐氏也因在生孩子的過程中落下一些病，沒多久也跟著走了。妻子死後唐寅悲痛的作詩一首：
悽悽白露零，百卉謝芬芳。槿花易衰歇，桂枝就消亡。迷途無往駕，軟軟何從將。曉月麗塵粱，白日照春陽。撫景念疇昔，肝裂魂飄揚！
（傳）唐寅 紅葉題詩仕女圖 美日藝術研究所藏
第二任妻子何氏的故事，聽來也無奈。在唐伯虎科舉出事的消息傳開後，家中妻子也開始嫌棄唐伯虎、童奴更是對他不理不睬，甚至“舊有獰狗”也“當戶而噬”。
現實的殘酷與內心的痛楚，讓他苦悶異常，唯有酒醉和青樓才能讓他暫時的忘掉內心的苦痛，如果說之前他出入青樓是好玩風流的話，現在就真正的成為他消磨時光的附庸品，他迷惘、難過、失望甚至絕望。最終，第二任妻公開宣佈與其斷絕關係，去另覓了新歡。
唐寅 《美人春思圖》111.7 × 41.7 cm 弗利爾美術館藏
後來，唐伯虎又娶了沈九娘為妻，並育有一女。九娘三十七歲即因操勞過度而過世，唐伯虎從此也再未續絃。
唐伯虎的一生經歷的這三次婚姻，除了絕情的第二任妻子，他對早夭的髮妻徐氏和第三任妻子沈九娘都懷有深摯的感情，可見這位人們眼中的多情郎，也曾是為情所動、為情所傷的真情人！
唐寅 《芭蕉美人圖》 大都會藝術館藏
賣畫維生的潦倒書生香豔的春宮圖，畫出的卻是一紙哀愁！
春宮畫是中國古代性文化的一朵奇葩，一個重要組成部分，而唐伯虎就是這方面的頂尖級的代表人物。
唐寅 春宮圖
大多人眼中的春宮畫是淫穢，其實不然。古代春宮畫具有欣賞功能、教育功能外，還具有很大的文化價值。而現在，人們通過春宮畫的研究，還可以從古人的性風俗、性觀念、性知識、常用服飾和性生活的環境裡，更全面地瞭解一些文化歷史。
唐寅畫春宮圖不是為了惡趣味，除了拿來賣，迫於生計錢財所需之外，也是對封建禮教的一種明目張膽的反抗。
《吹簫圖》 絹本設色 縱164.8釐米 橫89.5釐米 南京博物院藏
那時，世人也認為風塵女子很骯髒，並不屑與之為伍，但在仕途上無限失意的唐寅卻認為，她們與自己一樣同為可憐的天涯淪落人，與她們惺惺相惜，常常聊心事，澆憂愁，併為她們執筆描畫。這便是這位才子經常沉湎於溫柔鄉的原因。
在唐寅筆下，不論是春宮圖還是仕女圖都十分傳神，引人稱奇，其中的原因又是什麼呢？原來，中國古人非常忌諱裸體，直接導致中國古代的人體藝術是不發達的，而唐伯虎常以自己熟悉的妓女為裸體模特兒，下筆中有感情，畫出的東西自然也惟妙惟肖了！
唐寅 小庭良夜圖
唐寅的畫中的女子大多豐腴、圓臉、妖冶，或嫵媚動人或美麗端莊。而所有女性都有個特點，總結下來就是兩個字——“三白”，即前額一點白，鼻尖一點白，下頜一點白，這往往是後人鑑別真假唐寅畫的一個標準。
唐寅仕女畫至今傳世的有《孟宮蜀妓圖》、《班姬團扇圖》、《嫦娥奔月圖》等，但其揭露古人性事的大幅絹本秘戲圖已不復見。
王蜀宮妓圖 絹本設色 縱124.7釐米橫63.6釐米 北京故宮博物院藏
《嫦娥執桂圖》 紙本設色，縱135.3釐米，橫58.4釐米，美國大都會藝術博物館藏
《秋風紈扇圖》 紙本水墨 縱77.1釐米 橫39.3釐米 上海博物館藏
明 唐寅《仕女圖》
筆墨為伴的一代書畫文人“江南第一才子”並非浪得虛名！
詩、書、畫堪稱一絕
《步溪圖》 立軸 絹本 設色 縱159釐米，橫84．3釐米 北京故宮博物院藏
明、清兩代，有一些知識分子看透世事、絕意仕途，他們徜徉於山水之間，吟詩作畫，了此餘生，一代風流才子唐伯虎就是其中的一位典型。除了畫美女，唐伯虎在山水花鳥畫上也卓有建樹。
他擅山水、人物、花鳥。花鳥畫傳世作品雖不多，但都是精品。畫風遠法宋元水墨畫，近師沈周的變革創新，刻意求精。長於水墨寫意，灑脫隨意，格調秀逸。
唐寅 梅花圖 北京故宮博物院藏
除了仕女，唐寅畫的最多的是山水畫。他仕途失意後，足跡就遍佈名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所沒有的雄渾之氣，並化渾厚為瀟灑。不過這看似想得開、真瀟灑的境界與格局背後，也承載了參透塵世人情後，給生命留下的莫大的厚重與深深的無奈。
他的山水畫大多表現雄偉險俊的重山復嶺，閣樓溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士悠閒的生活，山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。
《杏花茅屋圖》絹本，設色，縱147.8釐米，橫73.2釐米。上海博物館藏
除了繪畫，唐寅文學上亦富有成就。工詩文，其詩多紀遊、題畫、感懷之作，以表達狂放和孤傲的心境，以及對世態炎涼的感慨，以俚語、俗語入詩，通俗易懂，語淺意雋，可謂嬉笑怒罵間，便成就了神來之筆！
唐伯虎山水畫配詩也動情：
唐寅 溪竹風柯圖
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醒半醉日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧賤，一在平地一在天。
若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
——《桃花庵歌》
唐寅 松林揚鞭圖 旅順博物館
李白前時原有月，惟有李白詩能說。
李白如今已仙去，月在青天幾圓缺？
今人猶歌李白詩，明月還如李白時。
我學李白對明月，白與明月安能知！
李白能詩復能酒，我今百杯復千首。
我愧雖無李白才，料應月不嫌我醜。
我也不登天子船，我也不上長安眠。
姑蘇城外一茅屋，萬樹桃花月滿天。
——《把酒對月歌》
唐寅 沛臺實景圖頁 北京故宮藏
雨打梨花深閉門，
忘了青春，誤了青春。
賞心樂事共誰論？
花下銷魂，月下銷魂。
愁聚眉峰盡日顰，
千點啼痕，萬點啼痕。
曉看天色暮看雲，
行也思君，坐也思君。
——《一剪梅·雨打梨花深閉門》
唐寅 江南農事圖軸 臺北故宮藏
不鍊金丹不坐禪，
不為商賈不耕田。
閒來寫就青山賣，
不使人間造孽錢！
——《言志》
唐寅 古木幽篁圖
信口吟成四韻詩，自家計較說和誰？
白頭也好簪花朵，明月難將照酒厄。
得一日閒無量福，作千年調笑人痴。
是非滿日紛紛事，問我如何總不知？
——《詩贈寧王》
唐寅 春山伴侶圖 上海博物館藏
坐對黃花舉一觴，醒時還憶醉時狂。
丹砂豈是千年藥，白日難消兩鬢霜。
身後碑銘徒自好，眼前傀儡任他忙。
追思浮生真成夢，到底終須有散場。
——《嘆世》
唐寅 柴門掩雪圖
《虛閣晚涼圖》 立軸，絹本設色。縱171釐米，橫138釐米。四川省博物館藏
唐伯虎在書法方面的造詣、天賦也極高，不過為畫名所掩了罷了。他主要學趙孟頫，更受李北海影響。要知道，唐伯虎當年就靠這個字、泡妞無數！
唐寅《落花詞》 是其傳世的書法代表作之一，用筆圓轉妍美，玉骨豐肌，風流瀟酒，溫文爾雅。
唐寅《漫興墨跡》部分 與落花詩比筆力較弱，內斂。
唐寅《自題》：“善和坊裡李端端，信是能行白牡丹，誰信揚州金滿市，胭脂價到屬窮酸。唐寅畫並題。”
唐寅《行書書札》
唐寅《吳門避暑詩》 紙本 行書 31X138cm 遼寧省博物館藏
此作品分行布白，恰到好處，運筆不急不滯，圓潤秀麗，肥瘦得宜，為中國著名行書名帖之一。
縱觀唐伯虎的一生，
命途多舛，跌宕曲折。
一次科舉場上的意外毀了他
原本精彩堂皇的一生，
可這個小插曲偏偏成就了
一代大書畫家的才與情。
在生活的無奈中痛苦浮沉、拼命掙扎，在命運的夾縫裡，尋找著生存的可能。
大多數人都只記住了他的機智幽默、玉樹臨風，可有誰看到並看清了他悲情際遇背後也掩著的那一紙苦澀的心酸淚呢？
“陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉”
……
嗚呼哀哉！
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