2000年，黄奕主演根据中国台湾女作家席绢同名小说改编的电视剧集《上错花轿嫁对郎》，剧中饰演角色“李玉湖”。
2003年，黄奕与古巨基、周杰、马伊琍、黄晓明等演员合作主演电视剧《还珠格格第三部天上人间》。在此期间，黄奕还主演了电视版的《卧虎藏龙》。
2004年，黄奕出演了由上海海润影视制作有限公司、上海电影集团、香港成龙影业有限公司、文新报业集团联合投资制作，香港导演关锦鹏执导的电视剧《长恨歌》的第一女主角“王琦瑶”，并在同名电影中出演重要角色。剧组还特地为黄奕推出了真人版漫画，从而使之成为推出漫画集的第一位中国女星。
2006年出演“民国第一悲剧”，鸳鸯蝴蝶派代表作《秋海棠》改编的3同名电视连续剧，首次挑战年龄跨度长达40岁的角色。
2008年凭借黄奕凭借《荡寇》入围第65届威尼斯影展；参演电影《十全九美》，黄奕扮演的民女唐小蝶。参与并担任主演央视假日剧《青春舞台》。
2009年参演电影《倔强的萝卜》，黄奕饰演角色赵玥。2010年1月参演电影《武林笑传》，饰演“风情”女掌柜。
2011年参演电影《一路有你》、《窃听风云2》、《竞雄女侠秋瑾》、《东成西就2011》等。与刘德华一同出演的《兄弟之生死同盟》；2011年黄奕所出演的影片总票房已超过4亿元人民币。
2012年6月，黄奕首部自导自演的微电影《交换》在上海电影节手机电影节上亮相，这是黄奕首次以导演的身份参与微电影拍摄。2013年参演电影《毒战》，剧中饰演干练潇洒的缉毒警小贝。在电影《窃听风云3》，黄奕将首次尝试黑帮大姐大的角色；2013年参演电影《史前怪兽》。
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