2000年，黃奕主演根據中國臺灣女作家席絹同名小說改編的電視劇集《上錯花轎嫁對郎》，劇中飾演角色“李玉湖”。
2003年，黃奕與古巨基、周杰、馬伊琍、黃曉明等演員合作主演電視劇《還珠格格第三部天上人間》。在此期間，黃奕還主演了電視版的《臥虎藏龍》。
2004年，黃奕出演了由上海海潤影視製作有限公司、上海電影集團、香港成龍影業有限公司、文新報業集團聯合投資製作，香港導演關錦鵬執導的電視劇《長恨歌》的第一女主角“王琦瑤”，並在同名電影中出演重要角色。劇組還特地為黃奕推出了真人版漫畫，從而使之成為推出漫畫集的第一位中國女星。
2006年出演“民國第一悲劇”，鴛鴦蝴蝶派代表作《秋海棠》改編的3同名電視連續劇，首次挑戰年齡跨度長達40歲的角色。
2008年憑藉黃奕憑藉《蕩寇》入圍第65屆威尼斯影展；參演電影《十全九美》，黃奕扮演的民女唐小蝶。參與並擔任主演央視假日劇《青春舞臺》。
2009年參演電影《倔強的蘿蔔》，黃奕飾演角色趙玥。2010年1月參演電影《武林笑傳》，飾演“風情”女掌櫃。
2011年參演電影《一路有你》、《竊聽風雲2》、《競雄女俠秋瑾》、《東成西就2011》等。與劉德華一同出演的《兄弟之生死同盟》；2011年黃奕所出演的影片總票房已超過4億元人民幣。
2012年6月，黃奕首部自導自演的微電影《交換》在上海電影節手機電影節上亮相，這是黃奕首次以導演的身份參與微電影拍攝。2013年參演電影《毒戰》，劇中飾演幹練瀟灑的緝毒警小貝。在電影《竊聽風雲3》，黃奕將首次嘗試黑幫大姐大的角色；2013年參演電影《史前怪獸》。
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