漢末群雄之中，曹操堪稱第一梟雄，劉備、孫權都比不了他，袁紹、袁術、呂布、劉表等人更沒法比。他級別最高，武功最強，文學最牛，書法最棒，妻兒最多，連李世民都很佩服。
級別最高。曹操出身低微，熹平三年（174年），曹操被舉為孝廉，入京都洛陽為郎。中平元年（184年），黃巾起義爆發，曹操被拜為騎都尉，受命與皇甫嵩等人合軍進攻潁川的黃巾軍，結果大破黃巾軍，斬首數萬級。董卓專權後，他在陳留起兵，號召天下英雄討伐董卓。初平二年（191年），曹操在東郡大敗於毒、白繞、眭固、於扶羅等。初平四年（193年）春天，曹操在匡亭六百里大追擊大敗袁術、黑山軍、南匈奴。興平二年（195年），曹操整軍再戰呂布，三敗之。建安元年（196年）八月，曹操迎漢獻帝。隋後，曹操又擊張繡，討李傕，斬呂布、陳宮、高順等。接著是官渡之戰以少勝多，遠征烏桓徹底肅清了袁氏勢力，赤壁之戰後平定涼州。此時曹操已極人臣，“挾天子以令諸侯”，在天下群雄中級別最高。襄樊會戰後，孫權向曹操稱臣，並勸曹操代漢稱帝，群臣也勸曹操，但曹操不想廢獻帝自立，他說：“若天命在吾，吾為周文王矣。”
武功最強。曹操精通兵法，著有《兵書接要》一書，所撰《孫子略解》，開創整理註釋《孫子》十三篇的先河，豐富和發展了中國古代軍事理論。主張“兵以義動”的戰爭觀，強調師出有名，符合道義。在戰略戰術上靈活多變，因事設奇、任勢制勝，兵不厭詐。曹操治軍嚴整，愛惜將才，施行屯田，在武功上建樹獨到。曹操用17年時間統一北方，為西晉統一中國奠定了牢固基礎。這一高度，劉備、孫權等人都達不到。
文學最牛。曹操在文學方面，群雄無人可與之相比。今存曹操詩歌20多篇，全部是樂府詩體。以《薤露行》、《短歌行》、《蒿里行》、《苦寒行》、《步出夏門行》較為知名。“對酒當歌，人生幾何”成千古名句。曹操和其子曹丕、曹植並稱“三曹”，著有《魏武帝集》30卷錄1卷、《兵書》13卷等十餘種，但大多亡佚。
書法最棒。曹操的書法在漢末群雄中堪稱第一，《唐人書評》稱：“操（曹操）書如金花細落，遍地玲瓏，荊玉分輝，瑤若璀粲”。西晉司空張華在《博物志》中稱：“漢世，安平崔瑗、瑗子寔、弘農張芝、芝弟昶並善草書，而太祖亞之。”曹操善書，但戰事緣故，存世墨跡很少。如今曹操寫的字只留存兩個，即曹操在徵漢中時，寫在石門南褒河一塊大石上的“袞雪”。
妻兒最多。曹操在漢末群雄中妻兒是最多的，共有妻妾15人：丁夫人、卞夫人、劉夫人、環夫人、杜夫人、尹夫人、王昭儀、陳姬、孫姬、李姬、周姬、劉姬、宋姬、趙姬、某氏。兒女31人，其中兒子25人，女兒6人。兒子有：曹丕、曹彰、曹植、曹熊、曹昂、曹鑠、曹衝、曹據、曹宇、曹林、曹袞、曹玹、曹峻、曹矩、曹幹、曹上、曹彪、曹勤、曹乘、曹整、曹京、曹均、曹棘、曹徽、曹茂。女兒有：清河長公主、曹憲、曹節、曹華、安陽公主、金鄉公主等，另外還有養子何晏、秦朗、曹真等。因為曹操妻兒太多，臨死時還得寫《遺令》“分香賣履”。
正因曹操在漢末群雄中有諸多出類拔萃，故李瓚評：“時將亂矣，天下英雄無過曹操。”李世民：“帝以雄武之姿，常艱難之運。棟樑之任，同乎曩時；匡正之功，異乎往代。”這說明，連李世民都很佩服曹操。
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